简介
4-乙酰基苯甲酸甲酯为白色针状结晶，熔点92–94 °C，带微弱芳酮香气，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、氯仿及热乙醇，微溶于冷水（≈0.3 g L⁻¹，25 °C），可溶于热水和甲醇，与极性有机溶剂任意混溶，紫外吸收λmax 258 nm（ε ≈ 1.2×10⁴，MeOH），阴凉干燥处稳定。
4-乙酰基苯甲酸甲酯的性状
合成
方法一：在纳米催化剂分散体（含0.029 mmol Pd的22 mg / 7 mL干甲醇）中加入适当的碘二烯（2.9 mmol）和三乙胺（5.8 mmol）。将混合物放入25毫升内衬玻璃的高压灭菌器中并密封。用一氧化碳吹扫三次，用一氧化碳加压至400psi。将反应加热至110°C。24小时后将高压灭菌器冷却至室温，并小心地释放一氧化碳。磁性分离催化剂，倒入溶液，通过溶剂蒸发浓缩。用乙醚提取产物，用盐酸水溶液（1n）洗涤。在硫酸镁上干燥并在减压下浓缩。用2ml水清洗催化剂，用2ml乙醇清洗两次，得到标题化合物4-乙酰基苯甲酸甲酯[1]。
方法二：在甲醇（5ml）中加入三乙胺（0.45 mL, 3.2 mmol）到适当的碘arene （1.5 mmol）溶液中。从一锅反应中分离干燥的催化剂。将混合物放入45毫升的玻璃内衬高压灭菌器中。密封高压灭菌器。用一氧化碳清洗高压灭菌器三次。用200磅的一氧化碳给高压灭菌器加压。将高压灭菌器置于油浴中。将溶液加热至110°C。8小时后，将高压灭菌器冷却至室温。释放一氧化碳。分离催化剂。倒入溶液。蒸发溶剂使溶液浓缩。在残留物中加入乙醚（60ml）。用盐酸水溶液（1N） （2×15ml）、饱和碳酸氢钠溶液（10ml）和蒸馏水（3×20ml）洗涤。在硫酸镁上干燥以太溶液。在减压下浓缩溶液得到标题化合物4-乙酰基苯甲酸甲酯[2]。
用途
4-乙酰基苯甲酸甲酯作为“芳基烷基酮前体，用于后续芳甲酸类活性分子或功能材料的模块化合成。例如：将硼氢化钠（682 mg, 18.0 mmol，0.9当量）加入到0.6 M的4-乙酰基苯甲酸甲酯（3.57 g, 20.0 mmol）溶液中，绝对70 mL乙醇中。加热反应混合物回流2小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入水（3ml）。在减压下蒸发乙醇。将残留物转移到分离漏斗中。用CH2Cl2（2×20 mL）提取混合物。用水（15ml）清洗混合的有机层。在Na2SO4上干燥结合的有机层。在真空中浓缩组合的有机层，得到甲基4-（1-羟乙基）苯甲酯[3]。
参考文献
[1] Palladium Nanoparticles Supported on Magnetic Organic-Silica Hybrid Nanoparticles. By: Omar, Suheir; et al. Journal of Physical Chemistry C (2014), 118(51), 30045-30056.
[2] Separable Catalysts in One-Pot Syntheses for Greener Chemistry. By: Abu-Reziq, Raed; et al. Chemistry of Materials (2008), 20(7), 2544-2550.
[3] Preparation of Thietane Derivatives through Domino Photochemical Norrish-Type-II/thia-Paterno-Buchi Reactions. By: Lapuh, Maria I.; et al. Organic Letters (2022), 24(45), 8375-8380.