1-溴-4-硝基苯，也叫作对溴硝基苯，常温常压下为浅黄色结晶固体粉末，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。1-溴-4-硝基苯可由溴苯通过硝基化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体和有机合成基础化学原料，有研究报道它可用于赖氨酸特异性去甲基酶1（LSD1）抑制剂的合成。
制备方法
图1 1-溴-4-硝基苯的制备方法
将芳基硼化物衍生物（0.2 mmol）、Fe(NO3)3·9H2O（10 mol%，8 mg）、NaNO3（1.0当量，17 mg）、HBF4（48 wt%在水中，1.5当量，39 μL）和甲醇（MeCN，2 mL）依次加入到一个10 mL的Schlenk管中，管内放置磁子。然后在氮气气氛下，开启蓝光LED灯（30 W，455 nm）照射，在室温条件下反应8小时。反应结束后，将反应溶液用25 mL的二氯甲烷（DCM）稀释，用饱和EDTA水溶液洗涤反应混合物。之后，将有机层在减压条件下浓缩，最后通过硅胶柱层析纯化所得产物，即得到1-溴-4-硝基苯。[1]
偶联反应
1-溴-4-硝基苯结构中的硝基单元可在钯碳加氢的作用下发生还原反应得到相应的氨基衍生物。1-溴-4-硝基苯可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联苯衍生物。
图2 1-溴-4-硝基苯的偶联反应
将1-溴-4-硝基苯（0.061 g，0.3 mmol，1.0当量）、苯硼酸（0.048 g，0.38 mmol，1.25当量）、醋酸钯（Pd(OAc)2，0.0027 g，0.012 mmol，0.04当量）以及KF/Al2O3（0.3 g）加入到一个研钵中，用杵手工研磨5分钟，然后将混合物转移到一个10 mL的反应瓶中。盖紧瓶盖，将其放入预先加热至70°C的油浴中，在空气中加热反应120分钟，无需磁力搅拌。反应结束后用少量乙酸乙酯（EtOAc）冲洗反应瓶，然后通过硅藻土过滤。用100 mL的乙酸乙酯冲洗滤柱，将滤液浓缩，即可得到产物。[2]
参考文献
[1] Liu, Shuyang ; et al, Iron-Catalyzed Ipso-Nitration of Aryl Borides via Visible-Light-Induced β-Homolysis, ACS Catalysis 2025, 15, 3306-3313.
[2] Mendez-Galvez, Carolina; Solventless Catalytic C-H and C-X Functionalization without Ball Milling, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 8846-8856.