壬酸甲酯化合物是一种广泛存在于动、植物中的天然产物，呈淡椰子和脂肪香气味，被广泛应用于医药化工、农业以及聚合物等领域。壬酸甲酯属于正壬酸酯类化合物，它是合成多种药物的重要中间体，良好的化学稳定性和反应活性使其在药物合成中占据重要地位；此外，壬酸甲酯还能用于生产润滑油和增塑剂。壬酸甲酯在农业中作为农药助剂，可增强农药的润湿性和粘附性，从而增强农药效果。壬酸甲酯还可用于聚合物的改性，改善聚合物（塑料和橡胶制品）的柔韧性和热稳定性。
烯烃资源高效利用生产绿色和可持续化学品，对于发展绿色化学工业具有重要的意义。传统工业中，以1-辛烯和合成气为原料，经氢甲酰化反应制得壬醛，然后经氧化可以制得正壬酸，进一步与甲醇反应制得壬酸甲酯化合物。但是上述路线目前仍然存在以下问题限制其应用：（1）氢甲酰化法金属铑催化剂价格昂贵；（2）1-辛烯部分被还原成低值烷烃，原料利用率低；（3）产物壬醛的沸点高，稳定性差，给产物分离带来极大困扰。虽然氢羧化反应可以由1-辛烯直接制备正壬酸，然后与醇反应制备酯类化合物，但氢羧化反应存在活性差、温度高和正异比低等缺陷，仍需进一步研究。而钯催化剂催化烷氧基羰基化反应（氢酯化反应）活性好、烯烃转化率高且钯催化剂相对便宜，制备羧酸酯化合物性质相对稳定，为中长碳链羰基产物合成提供了一种可选技术方案。
合成方法[1]
首先在手套箱中先将0.1mol辛烯、0.1mmol催化剂、0.3mmol膦配体（L1~L8）、5.0mmol对甲苯磺酸和80mL醇加到烧瓶中搅拌均匀，配制成反应溶液，并在N2氛围中转移至300mL不锈钢高压反应釜中；然后连接N2管线，通过3次充/放气的方式将釜内气体 气氛置换为N2后通入CO置换两次；最后通入CO升压力4MPa。开启搅拌，转速为300r/min，将温度升至130℃反应15h，控制温度 ，记录反应时间、温度和压力变化。反应过程中反复充入CO保持压力恒定，待压力变化稳定后停止反应并冷却至室温，在通风设施中放空反应尾气，开釜后稀释反应液取样，用气质联用仪分析原料辛烯的转化情况。通过质谱确定辛烯、正壬酸甲酯和异壬酸甲酯的出峰时间；根据外标法定量分析各组分含量，测定辛烯转化率、壬酸甲酯产率；通过正壬酸甲酯和异壬酸甲酯的积分峰面积计算产物正异比。具体色谱分析测试条件如下：色谱柱为HP-5MS毛细管柱（325°C，30m×250μm×0.25μm），检测器为氢火焰离子化检测器。
最佳条件：在130℃、4MPa、0.1mol 1-辛烯、5.0mmol对甲苯磺酸、0.1mmol Pd(acac)2和0.3mmol二茂铁骨架不对称双膦配体L8反应15h，烷氧基羰基化反应表现出最优活性，此时，1-辛烯转化率、壬酸甲酯产率和正异比分别为99%、99%和17.2。
参考文献
[1] 王兴永,李鸿辰,雷帅,等. 钯催化辛烯烷氧基羰基化制备正壬酸甲酯研究[J]. 低碳化学与化工,2024,49(12):33-38. DOI:10.12434/j.issn.2097-2547.20240162.