4-溴苯并环丁烯的有机应用

2025/12/30 9:45:21 作者:火星人

4-溴苯并环丁烯为无色至浅黄色液体,可参与多种化学反应,如亲电取代反应,4-溴苯并环丁烯分子中的溴原子具有较高的反应活性,可被其他官能团取代,用于合成多种苯并环丁烯衍生产品,如4-醛基苯并环丁烯、苯并环丁烯(BCB)树脂等。

4-溴苯并环丁烯

有机应用

1、王在铎等人以4-溴苯并环丁烯为封端剂,在氯化亚铜催化下,与双酚A和双酚N发生亲核取代反应,合成了两种双苯并环丁烯封端的含醚单体BCB-1和BCB-2。两种单体的熔融温度低于100℃,在100-200℃熔体黏度低于1Pa·s,表现出宽的加工窗口和良好的成型工艺性能,BCB-1和BCB-2两种树脂固化物的Tg分别为269和232℃,T5d5%分别为450和433℃,介电常数分别为2.88和2.58,损耗因子分别为8.4×10-3和2.7×10-3,表现出良好的耐热稳定性和优异的介电性能。其中BCB-2树脂由于在分子结构中引入了具有低摩尔极化度的大体积侧基-CF3,因此表现出更低的介电常数和损耗因子[1]。

2、专利CN201610828094.0公开了一种4‑乙烯基苯并环丁烯的合成方法,包括以下步骤:将4‑溴苯并环丁烯和催化剂加入溶有缚酸剂的溶剂中,并使其处于氮气氛围中,然后通入乙烯气体,使反应压力达到1~10MPa,密封并升温搅拌反应,得到反应液,将反应液处理后得到4‑乙烯基苯并环丁烯。本发明以4‑溴苯并环丁烯为原料,高压釜内一步反应,得到目标产品4‑乙烯基苯并环丁烯,本方案成本低廉,工艺简单,操作简便[2]。

4-溴苯并环丁烯制备4‑乙烯基苯并环丁烯

3、专利CN202110554528.3介绍了一种1,2‑二苯并环丁烯基乙烯制备方法。所述方法包括以下原料:4‑溴苯并环丁烯,硅乙烯基单体,醋酸钯,醋酸钾,三邻甲苯基膦,四丁基溴化铵,N,N‑二甲基甲酰胺,水;4‑溴苯并环丁烯与硅乙烯基单体、醋酸钯、醋酸钾、三邻甲苯基膦、四丁基溴化铵摩尔比为:30‑50:5‑15:0.1‑0.5:50‑70:0.1‑0.5:10‑30;将原料依次投入到反应器中,通入氮气保护,在80~100℃条件下搅拌反应28~48h;反应结束之后,冷至室温得到反应母液;进行洗涤,分离有机相,干燥,纯化,即得。本发明方法步骤简单,产率高,反应条件温和,产率高,适合大规模生产[3]。

参考文献

[1] 王在铎,左小彪,余瑞莲,等. 含醚结构双苯并环丁烯树脂的合成与性能[J]. 宇航材料工艺,2010,40(4):37-40. DOI:10.3969/j.issn.1007-2330.2010.04.009.

[2] 绵阳高新区达高特科技有限公司. 4-乙烯基苯并环丁烯的合成方法:CN201610828094.0[P]. 2019-02-15.

[3] 天诺光电材料股份有限公司. 1,2-二苯并环丁烯基乙烯制备方法:CN202110554528.3[P]. 2021-09-07.

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