[2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基]氨基甲酸乙酯的有关研究

研究背景

氨基甲酸乙酯是一种在试验动物甚至人体内造成多位点致癌的物质，存在于多种发酵食品中，尤其是发酵的酒精饮料，如葡萄酒，日本清酒，黄酒等。2007年国际癌症研究机构认定氨基甲酸乙酯为2A类致癌物质，使其成为近年来国际社会高度关注的食品安全问题^[1]。本篇所述化合物[2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基]氨基甲酸乙酯是氨基甲酸乙酯的氨基基团与对乙基苯磺酰胺的乙基基团相连接的衍生物质，其分子式为C₁₁H₁₆N₂O₄S，分子量为272.32。从结构的角度分析，该物质包含苯基、氨基磺酰基、乙基和氨基甲酸乙酯等基团，结构示意图如下，关于其物质性状未见报道。

合成探究

鉴于关于[2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基]氨基甲酸乙酯的文献研究相对空白，我们要对其进行合成探究可从其上下游物质的合成路线中借鉴思路。例如，根据其上游物质2-氯乙基氨基甲酸乙酯的制备方法，可以乙醇胺和氯甲酸乙酯为起始原料进行合成^[2]。而本篇所述物质与其相比，差异之处在于氯原子与氨基磺酰基苯基乙基的取代基差别。复杂的取代基基团制备可以通过先构建苯基乙基骨架，再合成磺酰胺基的路径实现。此外，也可以通过分解的思路，分步合成氨基甲酸乙酯与对乙基苯磺酰胺，然后控制定点发生氨基烷基化反应进行目标产物的制备。其中，氨基甲酸乙酯可通过尿素醇解法制备^[3]；对乙基苯磺酰胺可以乙基苯和氯磺酸为主要原料制备得到^[4]。

应用研究

和合成探究一样，关于[2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基]氨基甲酸乙酯的应用研究同样很少，根据其上游物质2-氯乙基氨基甲酸乙酯可作为原料用于新型昆虫调节剂类杀虫剂苯氧威的合成^[2]，加之氨基甲酸乙酯可造成实验动物的细胞癌变，以上研究均可证明[2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基]氨基甲酸乙酯具有病虫害药剂合成的应用价值。

参考文献

[1]方若思.传统黄酒发酵中氨基甲酸乙酯产生的代谢规律及抑制方法研究[D].浙江大学,2017.

[2]钟园园.杀菌剂烯唑醇和保幼激素类似物苯氧威的合成工艺研究[D].青岛科技大学,2011.

[3]茆福林,戴春华,彭秉成,等.尿素醇解法合成氨基甲酸乙酯的研究[J].应用化工, 2007, 36(5):2.DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2007.05.008.

[4]刘明荣,陆军,许佳,等.一种对乙基苯磺酰胺的制备工艺:CN201811543717.5[P].