简介
由于维生素E的结构特征导致容易被氧化，且运输不便，同时维生素E的表活性较差，不具备润湿等美化皮肤的功效，因此限制了维生素E在化妆品行业中的应用。但它的衍生物，如±）-α-生育酚烟酸酯，又称维生素E烟酸酯。该化合物增加了生育酚在人体内的停留时间，增加了它的药理性能，因此其应用非常广泛[1]。
±）-α-生育酚烟酸酯的性状
合成
日本专利JP47000062报道，先将4.5g(0.01mol)β-生育酚溶解于50mL苯，5.5g(0.03mol)烟酰氯盐酸盐溶解于100mL苯中，然后在室温下混合搅拌5h，经后处理后最终收率86.9%。该工艺使用到一类溶剂苯，并且收率不高，不适合工业化。美国专利US6423847[62]报道，先将34.6g天然α-生育酚溶于100mL甲苯中，13.6g烟酰氯盐酸盐溶于V(甲苯):V(吡啶)=1:1的100mL混合溶剂，然后两者混合在室温下反应过夜，结束反应后用100mL甲苯和5%碳酸氢钠稀释，随后用5%碳酸氢钠碱洗、水洗、无水硫酸钠干燥，减压蒸发，最后以V(醋酸乙酯):V(正己烷)=1:1作为流动相，过1kg中性氧化铝柱，所得滤液再经浓缩，最后经丙酮和正己烷重结晶，但最后没有谈及收率和纯度的具体值。该工艺后处理麻烦，且使用吡啶作溶剂，对环境污染大，不利于工业化[1]。
在吡啶（2.0 mL）中配制烟酸（1.94 g, 15.8 mmol）溶液。搅拌溶液，加入TsCl（2.90 g, 15.2 mmol）。在76℃下搅拌1h，加入±-α-生育酚（1.3 g, 3.1 mmol）。搅拌5小时，加入水（20 mL）和乙醚（40 mL）。分离有机层，用5% NaHCO3水溶液洗涤水相。用乙醚（20 mL x 2）提取，用Na2SO4干燥结合的有机层。在真空下过滤浓缩得到残渣。用正己烷/Et2O（20/1）硅胶层析纯化，得到±）-α-生育酚烟酸酯[2]。
参考文献
[1] 胡泳炳. SGLT2抑制剂Canagliflozin及维生素E烟酸酯的合成工艺研究[D]. 浙江工业大学, 2015.
[2] Highly Selective Trifluoromethylation of 1,3-Disubstituted Arenes through Iridium-Catalyzed Arene Borylation By: Liu, Tianfei; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2012), 51(2), 540-543, S540/1-S540/68.