丙烯酸二十二烷酯的一种制备方法

2026/1/7 9:47:09 作者:南星

背景技术

丙烯酸及其酯类作为构成高分子材料的关键单体,全球总产量已逾200万吨。丙烯酸二十二烷酯,作为丙烯酸酯的一种,因其具有较高的热稳定性、优异的附着性能及增塑效果,被广泛应用于制备具有高热稳定性的粘性复合相变材料。此外,丙烯酸二十二烷酯具备出色的润滑特性、柔韧性和耐久性,能够有效调节产品的质地与黏稠度,在涂料、油墨、乳液、霜剂以及日化产品中也有广泛的应用。

丙烯酸二十二烷酯

目前,丙烯酸二十二烷酯的合成主要有以下几种路线:丙烯酸与正二十二醇在催化剂和带水剂的存在下发生酯化反应,生成丙烯酸二十二烷酯和水。此路线反应时间长、温度高,难点在于产品收率和纯度较低,需要使用如环己烷、甲苯等类似的有毒有害溶剂作为带水剂带出反应过程中产生的水以提高酯化反应效率。除此以外,原料和产品的沸点高,后处理需要在高真空下减压精馏,能耗高。

如《丙烯酸二十二酯的合成探讨》,张文革、张向忠、杨丹等,公开了以丙烯酸和二十二醇为原料,加入阻聚剂对苯二酚、催化剂和溶剂,溶剂为甲苯,既作为带水剂也作为溶剂,催化剂为对甲苯磺酸,反应温度在105‑120℃,反应8h左右,反应的时候,需要通入氮气,同时,需要分水器和回流冷凝器,通过甲苯将反应生成的水带出。促进反应向正向进行。反应结束后,常压蒸去大部分溶剂,然后减压蒸馏去除残留溶剂和丙烯酸,在高真空下蒸馏出产品丙烯酸二十二烷酯。

因此,本领域迫切需要一种环境友好,低能耗,丙烯酸二十二烷酯收率及纯度高的合成路线。

制备方法[1]

向反应釜中加入二十二醇200g(0.61mol),丙烯酸52.04g(0.722mol),催化剂甲烷磺酸3g,阻聚剂对羟基苯甲醚0.16g。搅拌并加热升温,控制酯化反应釜的釜内温为70~80℃反应4h。反应结束后重复用温度为40~50℃的水洗涤反应液2次,充分搅拌后收集上层有 机溶液,向所收集的有机溶液中加入饱和碳酸氢钠溶液,饱和碳酸氢钠溶液先预热至40‑70℃,充分搅拌洗涤,测试pH为中性后收集上层有机相为丙烯酸二十二烷酯粗品。向丙烯酸二十二烷酯粗品中加入一定量pH为11的氢氧化钠溶液,保持溶液温度为50~80℃,充分搅拌20到30分钟,收集有机相,重复2‑3次。最后使用冷水洗涤有机相,冷却后析出固体,收集固体并烘干即可得丙烯酸二十二烷酯产品,称重得固体218.3g,经气相色谱分析,所得固体中二十二醇含量小于1%,产品纯度99.0%,计算丙烯酸二十二烷酯的收率为94%。

丙烯酸二十二烷酯的液相色谱图

参考文献

[1] 重庆市化工研究院有限公司. 一种丙烯酸二十二酯的合成方法:CN202411897012.9[P]. 2025-04-18.

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