简介
BETA-D-葡萄糖为白色结晶或颗粒状粉末，无臭，味甜，易溶于水（约1 g/1 mL），可溶于热乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。其水溶液呈中性，旋光度[α]D20 ≈ +52.7°。作为一种廉价、可再生的单糖，β-D-葡萄糖在有机合成中常被用作绿色还原剂，避免了传统金属还原剂带来的环境污染与后处理麻烦。
BETA-D-葡萄糖的性状
合成
方法一：将反应混合物加热到50°C。用2.5 ml 15%盐酸分别处理约0.5 mg的5-羟基-2-甲氧基-7-苯基-6-（3,4,5-三羟基-6-（羟甲基）四氢-2h-吡喃-2-乙基）-1H -苯-1-1（二萘醌）和5-甲氧基-7-苯基-6-（3,4,5-三羟基-6-（羟甲基）四氢- 2h -吡喃-2-乙基）苯并-1(3H)- 1。将反应混合物搅拌6小时。通过滴加5%的NaOH水溶液，然后加入乙酸乙酯来中和溶液。将水分区单独组合。在减压下蒸发含水部分。将残留物与D-B -葡萄糖的标准样品一起在铝背硅胶TLC板上进行标记。用正丁醇/HOAc/H2O（3:1:1）配制薄层色谱板。用空气干燥薄层板。用10% H2SO4水溶液喷洒TLC板。在热板上加热TLC板，然后纯化得到标题化合物BETA-D-葡萄糖[1]。
方法二：将聚合物（2.0 g）溶解在无水甲醇（20ml）中。在氮气气氛下搅拌混合物。将制备好的NaOMe无水甲醇溶液（5ml, 0.1 M）通过注射器加入混合物中。搅拌反应混合物90分钟。在反应混合物中加入离子交换树脂（DOWEX®50W2-200）进行中和，然后进行过滤。用二乙醚沉淀法回收聚合物，得到白色粉末BETA-D-葡萄糖[2]。
用途
BETA-D-葡萄糖用作温和绿色的还原剂，可将相应酰胺前体原位还原生成N-甲基-N-苯甲酰胺。例如：将合适的胺（1mmol，1等量），BETA-D-葡萄糖（1mmol，1等量）和70%的三必和三甲醇水溶液（1.6 mmol，1.6等量）在100°C下加热1小时，在装有磁性搅拌棒的烤箱干燥的螺旋盖小瓶中加热。用薄层色谱法监控原料的消耗情况。用乙酸乙酯提取反应混合物。收集有机层。在无水Na2SO4上干燥混合物。在减压下浓缩混合物。用硅胶（EtOAc/己烷1:9）柱层析纯化残渣，得到N-甲基-N-苯甲酰胺[3]。
参考文献
[1] Phenylphenalenones from the Australian Plant Haemodorum simplex. By: Dias, Daniel Anthony; et al. Journal of Natural Products (2009), 72(6), 1075-1080.
[2] Control of bacterial aggregation by thermoresponsive glycopolymers. By: Pasparakis, George; et al. Journal of the American Chemical Society (2007), 129(36), 11014-11015.
[3] Metal-Free N-Formylation of Amines Using Carbohydrates as C1 Synthon via C-C Bond Cleavage. By: Atpadkar, Shital; et al. Synthesis (2024), 56(9), 1449-1459.