背景技术
紫外线吸收剂 VSU也称紫外线吸收剂UV-312，是一款草酰胺类紫外线吸收剂,即使在碱性环境和有金属催化剂残留的情况下,其色变程度仍优于传统的紫外线吸收剂,该产品挥发度低,与极性塑料和涂料的相容性极佳,也可与光学增白剂一起使用(效果不受影响),为塑料和涂料均可提供优异的光稳定性。
紫外线吸收剂 VSU的化学名称为N-(2-乙氧基苯基)-N’-(2-乙基苯基)-草酰胺[也称N- (2-乙氧基苯基)-N’-(2-乙基苯基)-乙二酰胺],CAS号为23949-66-8,最初是由德国Ciba发明生产,主要用于聚合物耐紫外老化,特别是TPU、PA,市场供应主要是欧洲进口产品,近年来国内也有较多研究,但介于市场需求量有限和生产工艺及污染方面原因,只有极个别工厂合规生产。
中国专利文献CN110343053A公开的一种紫外线吸收剂的制备方法，它是以草酰氯乙酯和邻乙基苯胺为起始原料,先经缩合反应得到草酰胺酯中间体,再与邻氨基苯乙醚经缩合反应得到紫外线吸收剂 VSU。该方法的不足在于:(1)原料草酰氯乙酯不易得到且价格较高,导致生产成本较高;(2)第一步缩合反应污染较大,对环境不友好;(3)产物纯度较低,不到99%。
中国专利文献CN115572238A公开了一种紫外线吸收剂 VSU的制备方法，它是以草酸二乙酯和邻乙基苯胺为起始原料,先经缩合反应得到草酰胺酯中间体,再与邻氨基苯乙醚经缩合反应得到紫外线吸收剂 VSU。该方法虽然生产成本较低、产物纯度较高,但是两步缩合反应温度均在100°C以上,能耗较高,不符合我国节能减排的要求。
合成方法
向1L的四口烧瓶中加入121g的邻乙基苯胺(1.0mol)、90g的草酸(1.0mol)以及600mL甲苯,通入氮气,冰浴下搅拌降温至0~5°C,在该温度下先加入0.9g的4-二甲氨基吡啶,然后缓慢滴加预先配制好的DCC甲苯溶液[将226.6g的N,N’-二环已基碳二亚胺(1.1mol)加入到200mL甲苯中升温溶清得到],滴完在0~5°C保温反应2h,取样检测邻乙基苯胺含量千1%,过滤,向滤液中加入144g的邻氨基苯乙谜(1.05mol)和1.5g的对甲苯磺酸，然后搅拌升温至回流反应8h,取样检测中间体含量<1%,结束反应。反应结束后,水洗两次(100mLX2),静置分层,冷却结晶,抽滤,干燥,得到紫外线吸收剂 VSU 298.9g,纯度(HPLC)为99.9%,以邻乙基苯胺计两步总收率为95.8%[1]。
参考文献
[1]常州永和精细化学有限公司. N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法:CN202410359221.1[P]. 2024-06-21.