2-苯甲酰-4-溴苯胺的合成与应用研究

简述

2-苯甲酰-4-溴苯胺中文别名2-氨基-5-溴二苯甲酮，是一种含有氨基及溴原子两种取代基团的二苯甲酮衍生物，分子式为C₁₃H₁₀BrNO，分子量为276.13。常温下，2-苯甲酰-4-溴苯胺可以稳定存在，性状为白色至米白色粉末。

合成工艺

鉴于2-苯甲酰-4-溴苯胺的合成研究较少，我们要对其的合成工艺展开探究，可以其结构类似物2‑氨基‑5‑氯二苯甲酮的制备方法为模板：将乙醇和氢氧化钠混合，加热回流，加入对氯硝基苯，搅拌30‑60min，降温至28℃，然后加入苯乙腈，在25‑35℃下反应3h，自然冷却至室温；微波加热，加入水，过滤，将滤渣用甲醇洗涤，烘干，得到5‑氯3‑苯基‑2,1苯并异噁唑；将5‑氯3‑苯基‑2,1苯并异噁唑、铁粉、乙醇，加热回流，然后向体系中滴加盐酸乙醇溶液，在35℃下回流2h，调节体系的pH为7‑8，向体系中加入活性炭，继续回流，过滤，滤渣真空干燥，即得到2‑氨基‑5‑氯二苯甲酮。所得产物与2-苯甲酰-4-溴苯胺仅存在氯原子与溴原子的卤素原子区别，因此以对溴硝基苯、苯乙腈等为合成原料可以进行2-苯甲酰-4-溴苯胺的合成探究^[1]。

应用

二苯甲酮类化合物广泛用于防晒剂，塑料添加剂，香味剂等^[2]。有机合成领域，通过在还原条件下使2-氨基-5卤代二苯甲酮（如2-苯甲酰-4-溴苯胺）反应，可在一个反应釜中制造2-苄基苯胺，该工艺可以大幅度降低制造成本^[3]。

配位化学研究领域，以2-苯甲酰-4-溴苯胺和氯乙酸酐发生酰胺化反应可以获得一种新型配体（如下图所示）。它在单斜晶系中由氯仿结晶，通过单晶衍射测试可知，该物质晶体的空间群P2/n：a=2561（1）；b=586.1（1）；c=969.2（6）pm；β=97.18（5）°。

参考文献

[1]李长英.2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法:CN201711066104.2[P].

[2]魏东斌,赵慧敏,杜宇国.二苯甲酮类紫外防晒剂发光菌急性毒性及QSAR研究[J].生态毒理学报, 2017, 12(3):9.DOI:10.7524/AJE.1673-5897.20170123001.

[3]池田伸,高桥康弘.2-苄基苯胺的制造方法:CN03812047.X[P].