ω-苄基苯乙酮（又称β-苯基苯丙酮或二氢查耳酮）是一种有机化合物，该化合物通常呈现为白色针状结晶性粉末或叶状晶体，具有水果般的甜味，无苦味回味，甜度约为蔗糖的 330～490倍。它微溶于水，但可溶于稀碱、有机溶剂如乙醇、乙醚和酮类，不溶于无机酸。主要作为无营养型甜味剂，适用于低pH值和低温加热的食品产品，同时也可用作有机合成中间体。
合成方法
1 在40℃下，将查酮（0.50 mmol，1.00当量）、9-硼杂双环（3.3.1）壬烷[H-B-9-BBN]₂（18 mg，0.074 mmol，15 mol%）和4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 (HBpin)（363 μL，2.5 mmol，5 mol%）在乙酸乙酯（5 mL）溶液中于40°C下搅拌16小时。 用乙醇胺（0.1 mL，16.4 mmol）终止反应。待气泡停止后，过滤混合物并减压浓缩。 通过分析粗反应混合物的¹H NMR谱图（峰位7.72 ppm（顺式）和7.86 ppm（反式），顺反比90:10）测定异构体选择性。经闪式柱色谱纯化粗品（CombiFlash Isco NextGen300+，12 g SiO₂，50 mm Φ，石油醚/乙酸乙酯4:1）。再经闪式柱色谱纯化粗品，得ω-苄基苯乙酮。[1]
2将0.25 mmol α,β-不饱和酮与β-硝基苯乙烯，1.2 mol%的1H,1'H2,2'-联苯并[d]咪唑及10 mL甲醇置于高压反应釜中混合。 在20巴氢气压力下，于室温（29-32°C）搅拌混合物2.5小时。反应结束后，在高真空下除去挥发性组分。采用1H NMR谱分析，以未反应底物作为内标。小规模反应时，可通过硅胶色谱进一步纯化粗产物，洗脱剂选用1-3%乙酸乙酯/己烷混合溶剂，得ω-苄基苯乙酮。[2]
3 在两次真空/氢气循环后，用氢气置换反应管内的空气。将底物（0.500 mmol）、 10% Pd/C（10.5 mg，占底物质量的10%）及二苯硫醚（0.84 μL，5.00 μmol）的混合物在室温（约20 °C）下，于普通氢气压力（气球）环境中用甲醇（2 mL）剧烈搅拌24小时。用0.45μm膜滤器过滤反应混合物。浓缩滤液，得ω-苄基苯乙酮。[3]
参考文献
[1] Moreno Gonzalez, Adrian; et al Diastereoselective, Catalytic Access to Cross-Aldol Products Directly from Esters and Lactones Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(39), e202209584
[2] Patil, Rahul Daga; et al Waste-minimized, ecofriendly, and chemoselective room-temperature hydrogenation of C=C bonds using a homogeneous recyclable imidazole-based Ru(II)-p-cym catalyst Green Chemistry (2025), 27(21), 6170-6183
[3] Mori, Akinori; et al Pd/C-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation in the Presence of Diphenylsulfide Organic Letters (2006), 8(15), 3279-3281