1-十三烯的有机反应

2026/1/12 10:11:52 作者:南星

1-十三烯又称正十三烯,无色透明液体,不溶于水,可溶于有机溶剂。常温常压下稳定,但应避免与氧化物接触,作为不饱和烃,它可发生加成反应、氧化反应等。1-十三烯常作为合成其他化合物的原料,用于香水、润滑剂、橡胶添加剂的合成,还应用于燃料改进和塑料生产等领域。

有机反应

1、1,2‑二硝酸十三酯的制备:在室温下,反应瓶中依次加入二乙酰氧基碘苯(64.42毫克,0.2毫摩尔)、65%含量的硝酸水溶液(38.8微升,0.6毫摩尔)和2毫升二氯甲烷,在30℃搅拌反应30分钟,随后加入1‑十三烯(36.47毫克,0.2毫摩尔),保持30℃继续反应6小时,用旋转蒸发仪旋去二氯甲烷可得到紫黑色油状物,柱层析用正戊烷冲出碘苯,再用石油醚:乙酸乙酯15:1冲出产物,旋干后得到纯品(无色至淡黄色液体,47毫克,77%收率)[1]。

1-十三烯反应一

2、(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的制备:将化合物2(100mg ,0.186mmol)溶于二氯甲烷(6mL)中 ,于氮气保护下,加入1-十三烯(136mg ,0.744mmol) ,Grubbs2nd(31mg,0.037mmol) ,加热回流反应7h,TLC检测原料消失(乙酸乙酯-二氯甲烷-石油醚=3:2:5)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤,用乙酸乙酯洗脱,得棕色粗品 。将所得粗品溶于乙腈(6mL)中,于氮气保 护下加入碳酸铯(121mg,0.372mmol),苯硫酚(31mg,0.28mmol),50℃反应3h,以TLC检测原料消失(甲醇-二氯甲烷=7:93)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤,用二氯甲烷洗脱,得棕色粗品。将所得粗品溶于甲醇(6mL)中,加入20%氢氧化钯碳(30mg),10%钯碳(10mg),于氢气氛围下反应24h,反应液经硅藻土过滤,旋干溶剂,得无色油状粗品。将所得粗品溶于乙腈/水(1:4)中,加入硝酸铈铵(174mg,0.372mmol),室温反应3h。反应液直接用硅胶柱层析分离(甲醇-乙醇-二氯甲烷-氨水=6:12:77:5)得白色固体化合物(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(23mg,41%)[2]。

1-十三烯反应二

参考文献

[1] 上海师范大学. 一种邻二硝酸酯类化合物及其制备方法和应用:CN202510170265.4[P]. 2025-06-06.

[2] 山东省医学科学院药物研究所(山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所). (2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇的制备方法及其应用:CN201910504257.3[P]. 2019-09-20.

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