2,5-二甲基吡咯的制备方法及应用

2026/1/13 8:42:48 作者:chemS

2,5-二甲基吡咯(2,5-Dimethyl-1H-pyrrole,CAS: 625-84-3)为黄色液体,沸点为165 °C/740 mmHg,密度为0.935 g/mL(25 °C),分子式为C6H9N,分子量95.14,外观如图1所示。

2,5-二甲基吡咯外观.png

图1. 2,5-二甲基吡咯外观

制备方法

Paal–Knorr吡咯合成法是较为常见的吡咯合成方法之一,Young等人[1]报道了详细的合成细节,具体如下。

将己烷-2,5-二酮(100 g,0.88 mol)与碳酸铵(200 g,1.75 mol)混合,在100°C下加热至气体停止逸出(约90分钟)。继续加热30分钟,用热水(10 mL)将冷凝管中凝结的碳酸铵冲洗回反应瓶。分离有机层,水层用氯仿萃取,合并有机相经氯化钙干燥、浓缩后蒸馏,得到2,5-二甲基吡咯产物,收率:68 g(81%)。

应用

2,5-二甲基吡咯是重要的有机合成原料,在材料化学、药物化学、有机合成化学等领域有较为重要的应用。

改性高耐磨快速修补料

蔡世亮等人[2]以2,5-二甲基吡咯为起始原料,经六步实验制备出一种改性高耐磨快速修补料,创新性地将长链烷基结构引入固化剂中,能有效改善环氧树脂基修补料固化后表面的疏水性,产生滑移边界效应从而有效降低修补后设备内流体介质的流动阻力,进而降低设备表面受到的摩擦力,此外,疏水表面还有助于抑制设备内的酸性介质对修补层以及设备表面的腐蚀,提高修补层的持久耐用性,此外,通过在硬质填料表面接枝硅烷偶联剂kh‑570对硬质填料改性,有效提升填料与环氧树脂基体的相容性,增强填料与环氧树脂基体的相互作用,有效改善了环氧树脂修复材料的耐磨性。

抑菌剂

吴璐璐等人[3]公开了一种二氢香豆素类衍生物(图2)及其制备方法和应用,以水为溶剂,不使用催化剂的情况下,在二氢香豆素中成功引入了2,5-二甲基吡咯基团,产物收率高。制备的化合物对小麦全蚀病菌、小麦纹枯病菌、禾谷镰刀菌、立枯丝核菌、串珠镰刀菌五种农业生产常见的病原菌种属中的一种或几种具有抑菌效果。

二氢香豆素类衍生物结构示意图.png

图2. 二氢香豆素类衍生物结构示意图

参考文献

[1] Young, D. M.; Allen, D. F. H., Org. Synth., Coll. Vol. II, (1943), 219.

[2] 蔡世亮,崔永谦,张学波,刘庆龙. 一种改性高耐磨快速修补料及其制备方法. CN 120923965 A.

[3] 吴璐璐,徐翠莲,杨国玉,邱春辉,刘淑贤,谢黎霞,曹占奇,潘振良,樊良鑫. 一种二氢香豆素类衍生物及其制备方法和应用. CN 119060020 A.

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