简介
吩噻嗪-10-基-丙基磺酸钠盐为淡绿色至类白色结晶性粉末，无臭，熔点>300 ℃，常温干燥稳定，需避光密封保存。其分子结构含吩噻嗪共轭三环与末端磺酸钠盐，兼具疏水芳核与亲水离子基团：易溶于甲醇、乙醇，可溶于DMSO、DMF，微溶于乙酸乙酯、氯仿，几乎不溶于非极性烃类。其水溶液呈淡绿色并具微弱荧光。
吩噻嗪-10-基-丙基磺酸钠盐的性状
合成
方法一：3-（吩噻肼-10-酰基）丙烷-1-磺酸钠的合成部分氢化钠（17.7 g, 0.44 mol）分散在矿物油中，先用石油醚（b.p 40-60℃）洗涤，然后在2l三颈烧瓶中悬浮于200ml干四氢呋喃中。将溶解于四氢呋喃（400ml）中的吩噻嗪溶液（80.0 g, 0.4 mol）通过管腔在氩气下加入。混合物总是在氩气下，在室温下摇一小时，然后在50℃下摇30分钟。随着苯-嘧啶阴离子的形成，混合物获得橙色。悬浮液冷却至0℃后，通过套管加入1,3-丙磺酸（35ml, 0.4 mol）四氢呋喃溶液。混合物的颜色几乎立即变成清澈的黄色。加入苏拉酮后，在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下再搅拌30分钟。在此期间，混合物变得几乎无色且均匀，悬浮液中的物质完全溶解。随后，产物以结晶形式析出。在反应结束时，通过过滤将产物从溶液中分离出来，先用四氢呋喃，然后用乙醚彻底洗涤。吩噻嗪-10-基-丙基磺酸钠盐产量：127.6 g（92.9%）。该产品的纯度已经很高。特别是色谱分析（高效液相色谱，λ=254 nm）表明，产品中吩噻嗪的含量小于0.0002份（摩尔/摩尔）。其他杂质可以通过乙醇重结晶有效地去除[1]。
方法二：将200 ml二甲基甲酰胺（DMF）和10 g(1)吩噻嗪（50.2 mmol）加入磁力搅拌的500 ml圆底烧瓶中。将溶液搅拌，同时用氮气吹扫1小时。在反应混合物中加入2.4 g 60%的NaH （60 mmol）。当产生气泡时，观察到溶液变成深红色。在氮气下连续搅拌1小时后，观察到气泡的产生停止。在氮气扫描下，6.6 g(2) 1,3-丙磺酸（55.2 mmol）溶解在10g干DMF中，滴入烧瓶的内容物中。在(2)1,3-丙磺酸的加入完成后，将反应混合物留在氮气下室温搅拌18小时。加入100 mL去离子水（DI）淬灭反应，真空除去溶剂，然后在烧瓶中保留一种油性物质。在油性物质中加入50毫升乙酸乙酯，形成沉淀物，通过真空过滤收集。沉淀物用冷乙酸乙酯洗涤，在60°C下真空干燥过夜，得到所需产品为灰白色固体吩噻嗪-10-基-丙基磺酸钠盐[2]。
参考文献
[1] Current Patent Assignee: Preparation of high purity phenothiazine N-alkylsulfonates and their use in chemiluminescent assays for the measurement of peroxidase activity. CYANAGEN-US7855287, 2010, B2 Location in patent: Pag /Page column 5.
[2] Current Patent Assignee: ELECTROCHROMIC DEVICES AND COMPOSITIONS INCLUDING ANODIC COMPONENTS AS CATHODIC COMPONENT COUNTER-ANIONS. VITRO FLAT GLASS-WO2023/205336, 2023, A1 Location in patent: Paragraph 0142-0144.