简介
正十二烷基磷酸为白色蜡状固体，熔点约60–65 °C；可溶于二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯等中等极性有机溶剂，微溶于水。作为一种长链Brønsted酸，它兼具温和酸性与表面活性，常用作环境友好型酸催化剂，反应后易与有机相分离，可循环使用。
正十二烷基磷酸的性状
合成
方法一：在装有Dean-Stark捕集器（加热甲苯回流以去除水分）和磁力搅拌器的100毫升三颈圆底烧瓶中，与等摩尔十二醇进行磷酸酯化反应。将ε2(pyim)6 (0.095 g)，磷酸（0.067 mol， 85%水溶液）和月桂醇（0.067 mol）在甲苯（15 mL）中的溶液加入烧瓶中。将混合物在110°C下加热25小时，同时保持温和回流。反应淬火后，用水（5ml）和异丙醇（5ml）稀释产物混合物。将混合物转移到分离漏斗中。让混合物静置一小时。将上清油层直接从混合物中分离出来，在90°C的旋转蒸发器上蒸发，直到干燥，最终得到标题化合物正十二烷基磷酸[1]。
方法二：将1-十二烯、磷酸和过氧化二叔丁基混合，然后溶解在碳酸甲酯中。搅拌时，在104℃下保持8小时。反应完成后，析出的晶体被分离。然后在分离的晶体中加入180g甲基乙酮，并在50℃下保持。将反应产物溶解于甲基乙酮中，冷却至10℃。沉淀的白色晶体被过滤掉，并在减压下干燥。采集白色晶体61g。从气相色谱测定结果和扫描量热法检查中，回收了白色晶体，证实了正十二烷基磷酸[2]。
用途
正十二烷基磷酸用作Brønsted酸性催化剂，促进2-氨基-5-氯苯甲酮与乙酰乙酸乙酯的90 °C快速缩环反应。例如：将2-氨基-5-氯苯甲酮和乙酰乙酸乙酯（1.5 mol）的混合物加入0.1 mol正十二烷基磷酸。在90°C下加热反应混合物，搅拌20分钟。用薄层色谱法监测反应程度。用二氯甲烷提取粗混合物（2 × 10 ml）。在无水氯化钙上干燥结合的有机层。过滤组合有机层。蒸发溶剂得到粗产品。用石油醚与乙酸乙酯（4:1）硅胶柱层析纯化残渣，得到产物正十二烷基磷酸[3]。
参考文献
[1] Syntheses, structures and properties of two new organic-inorganic hybrid materials based on ε-Zn Keggin units {ε-PMoV8MoVI4O40-x(OH)xZn4} By: Miao, Hao; et al. Dalton Transactions (2015), 44(2), 694-700.
[2] Preparation of alkylphosphonic acids Assignee: Miyoshi Oil and Fat Co., Ltd. Inventors: Kawai, Koji; et al. Japan.
[3] Friedlaender synthesis of poly-substituted quinolines in the presence of dodecylphosphonic acid (DPA) as a highly efficient, recyclable and novel catalyst in aqueous media and solvent-free conditions By: Ghassamipour, S.; et al. Tetrahedron Letters (2009), 50(5), 514-519.