简述
苯并噻吩及其衍生物是杂环化合物的重要组成部分，有芳香性，稳定性较高，是较难脱除的一类有机硫，在石油脱硫的研究中占据着举足轻重的位置[1]。苯并噻吩的分子式为C8H6S，提纯晶体呈白色叶片状，商售产品为白色晶体状粉末，有萘样气味。该物质还具有较强的挥发性，能随水蒸气挥发，易溶于乙醇，溶于乙醚、丙酮和一般有机溶剂。
应用
苯并噻吩具有较强的反应活性，是重要的有机合成中间体，在农药、医药、染料等领域有着重要的应用[1]。另有研究表明，含金属杂原子的共轭体系因在生物医药、化学反应催化等领域展现出广阔的应用前景。本篇所述化合物苯并噻吩经过渡金属取代所得物质是一类重要的反应中间体，同时具有孤对电子和芳香性π电子，因此显示出特殊的性质。在M06-L/aug-cc-pVDZ(过渡金属采用 aug-cc-pVDZ-pp)水平上，通过核独立化学位移(NICS)、π轨道及各向异性磁感应电流密度(AICD)等分析，研究了包括过渡金属在内的不同基团取代的苯并噻吩芳香性，讨论了不同种类、不同位置取代对噻吩环芳香性的影响。计算结果表明：苯并噻吩具有很强的芳香性，噻吩环上C3位过渡金属及S位取代基的引入使芳香性明显降低，但C3位取代的金属种类及S原子上取代基变化对芳香性影响较小。C2 上连接H原子时，金属取代苯并噻吩为芳香性，连接体积较大的nPr基时为反芳香性[2]。上述系统分析，为苯并噻吩的金属化学应用提供了大量基础数据。
有关研究
有机半导体材料在有机发光二极管(OLED)、 有机场效应晶体管(OFET)和有机太阳能电池(OSC)等领域应用广泛，但由于各类结构缺陷和迁移率较低，不利于载流子的传输。科研人员基于苯并噻吩设计并研究了一系列新型有机电荷传输纳米分子，利用密度泛函理论研究了分子轨道、 电离能、 电子亲和势、 张力能和重组能等分子结构和电子性质，利用约化密度梯度函数和正规模式(NM)分析方法计算了分子内的弱相互作用和每个振动模式对重组能的贡献。
结果表明，苯并噻吩格子化(形成四元格)之后，与其单体相比，分子的电子重组能降低了至少0.394 eV，空穴重组能降低了至少0.056 eV，证明格子化是降低重组能的一种有效策略[3]。
参考文献
[1]李建源,周新锐,赵德丰. 苯并噻吩及其衍生物[J]. 化学通报（印刷版）,2005,68(5):399. DOI:10.3969/j.issn.0441-3776.2005.05.012.
[2]米金辉,靳志唯,李晓艳. 取代基对苯并噻吩芳香性的影响[J]. 河北师范大学学报（自然科学版）,2020,44(4):329-334. DOI:10.13763/j.cnki.jhebnu.nse.2020.04.008.
[3]彭辛哲,葛娇阳,王访丽,等. 基于苯并噻吩平面格的张力与重组能的理论研究[J]. 高等学校化学学报,2023,44(2):180-187. DOI:10.7503/cjcu20220313.