N-苄氧羰基-D-缬氨酸的应用案例

2026/2/2 9:17:09 作者:南星

N-苄氧羰基-D-缬氨酸英文名为N-Benzyloxycarbonyl-D-valine,白色结晶性粉末,易溶于有机溶剂(如乙酸乙酯、甲醇、二氯甲烷),难溶于水。通常由D-缬氨酸与氯甲酸苄酯(Cbz-Cl)在碱性条件(如碳酸氢钠水溶液)下低温反应,后酸化析出纯化得到。N-苄氧羰基-D-缬氨酸是多肽合成中标准的氨基保护D-缬氨酸砌块;用于手性药物、生物活性肽、氨基酸衍生物的不对称合成与制备;也用于蛋白质化学、酶抑制剂的研究。

N-苄氧羰基-D-缬氨酸

应用案例

1、倒置钙钛矿太阳能电池(PSCs)因具有可低温制备、迟滞小、成本低、高质量/功率比及易柔性化等独特优点而拥有广阔应用前景。刘乃赫采用N-苄氧羰基-D-缬氨酸(NBDV)表面后处理方法,实现了器件效率及稳定性的同步提升。结果表明,采用N-苄氧羰基-D-缬氨酸表面后处理成功实现了钙钛矿薄膜体相重组;抑制了[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM)的团聚行为,优化了PCBM薄膜质量;钙钛矿薄膜的晶粒尺寸、结晶度得到明显提升;缺陷态得到明显抑制;阴极界面接触以及内建电场得到了明显改善,使得界面电荷传输和提取明显增强。最终,器件获得了可媲美单晶MAPbI3光伏器件性能(PCE=21.80%)。此外,N-苄氧羰基-D-缬氨酸器件在空气中(35±5%RH)储存768小时和氮气中储存8376小时后,PCE仍能分别保持其初始值的77%和84%,稳定性远优于标准器件[1]。

2、专利CN201380014354.5实施例2步骤1:将N-苄氧羰基-D-缬氨酸(500g,1.99mol)和N-甲基吗啉(201.8,1.99mol)的无水THF(8L)溶液冷却至-15℃并在搅拌下逐滴加入氯甲酸异丁酯(299g,2.19mol)。30分钟后,缓慢加入1-氨基-2,2-二甲氧基乙烷(209.5,1.99mol)的THF(1L)溶液并将温度在-15℃维持2小时。用盐水(2L)洗涤反应混合物,然后浓缩有机相以除去THF。用EtOAc(4L)稀释残渣,用1N的HCl水溶液(2X2L)、NaHCO3饱和水溶液(2L)和Na2CO3饱和水溶液(2L)和盐水洗涤残渣。在Na2SO4上干燥后,在减压下除去有机溶剂以提供为白色固体的(R)-(1-((2,2-二甲氧乙基)氨基)-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸苯甲酯(670g,产出率99.5%),所述固体用于下一步骤而不用进一步纯化。LC-MS m/z=360.9[M+Na]+[2]。

N-苄氧羰基-D-缬氨酸的有机反应

参考文献

[1]刘乃赫. 基于多功能阴极界面调控制备高性能钙钛矿太阳能电池的研究[D]. 桂林电子科技大学,2023.

[2]生命医药公司. 肝X受体调节剂:CN201380014354.5[P]. 2014-12-10. 

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