1,3-二叔丁基苯，英文名为1,3-bis-(1,1-dimethylethyl)-benzene，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1,3-二叔丁基苯可由卤代间二叔丁基苯通过脱卤氢化反应制备得到，该物质可用作有机合成领域中的非质子低极性有机溶剂，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 1,3-二叔丁基苯的制备方法
在氩气保护下，向经火焰干燥的施兰克管中依次加入氢化钠（36 mg，0.90 mmol，3.0 当量，60% 矿物油分散液）、1,10-菲啰啉（10.8 mg，0.0600 mmol，20 mol%）、1-溴-3,5-二叔丁基苯（81 mg，0.30 mmol，1.0 当量）以及无水 1,4-二氧六环（3.0 mL）。将所得浑浊混合物在 140°C 下搅拌反应 22 小时，并通过气相色谱监测反应直至完全转化。反应结束后，移除反应过程中形成的棕绿色固体，将反应混合物用乙醚冲过硅胶短柱，再减压蒸除所有挥发组分，最后通过快速柱层析（正戊烷:乙醚 = 95:5）纯化粗产物，得到目标产物分子1,3-二叔丁基苯。[1]
硼化反应
图2 1,3-二叔丁基苯的硼化反应
在常压条件下，向一个经火焰干燥的微波反应瓶（内置磁力搅拌子）中加入氯化铜（40 mg，0.30 mmol，1.0当量）和B2cat2（71 mg，0.30 mmol，1.0当量）。将反应瓶转移至充氩的无水手套箱中，依次加入无水乙腈（1.5 mL，浓度0.20 M）与1,3-二叔丁基苯（285 mg，332 μL，1.50 mmol，5.00当量），用带隔垫的瓶盖密封后移出手套箱。将反应瓶置于距离两支紫色LED灯（Kessil PR160-390 nm型）4 cm处，在40°C、1200 rpm搅拌速度下光照反应16小时。随后在氩气保护下，加入频哪醇（106 mg，0.900 mmol，3.00当量）和三乙胺（0.84 mL，6.0 mmol，20当量）的二氯甲烷（1 mL）溶液，继续搅拌1小时。最后将反应液减压浓缩，并通过快速柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/正己烷（0-5%，v/v）。[2]
参考文献
[1] Hokamp, Tobias; et al, Radical Hydrodehalogenation of Aryl Bromides and Chlorides with Sodium Hydride and 1,4-Dioxane, Angewandte Chemie, International Edition 2017, 56, 13275-13278.
[2] Sang, Ruocheng ; et al, Copper-Mediated Dehydrogenative C(sp3)-H Borylation of Alkanes, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 15207-15217.