介绍
L-酪氨酸乙酯（英文名：Ethyl L-tyrosinate）的分子式为C₁₁H₁₅NO₃。外观呈白色至浅黄色固体，常温常压下稳定，避免与氧化物接触。它可作为神经递质合成的前体、用于膳食补充剂，助力提升认知功能与情绪调节，缓解精神疲劳；此外，它还具有抗氧化性，能够保护皮肤免受氧化应激损伤。
图一 L-酪氨酸乙酯
合成
L-酪氨酸乙酯的合成多以L-酪氨酸和乙醇为原料，可通过氯化亚砜法、氯化氢法等工艺制备，反应活性高、收率理想，适合工业化大规模生产。
在磁力搅拌和温度计下，将酪氨酸（1.811 g，10 mmol）和20 mL乙醇加入到50 mL双颈烧瓶中。在-10°C的冰浴中，加入1g浓硫酸，并将温度升至回流。TLC监测反应的完成。冷却，减压浓缩，加入饱和碳酸氢钠溶液中和，用氨碱化至pH 8-9，沉淀出白色固体，过滤并干燥，得到1.888g白色固体L-酪氨酸乙酯。收率为90.2%，产品纯度为98.3%[1]。
图二 L-酪氨酸乙酯的合成
在冰浴中剧烈搅拌2.0 g L - 酪氨酸在20 mL所需醇（如甲醇用于甲酯，乙醇用于乙酯）中的悬浮液。然后，将亚硫酰氯（亚硫酰氯与氨基酸的摩尔比=1.5:1）滴加到浆料中，并将混合物在冰上保持1小时。将所得溶液在室温下充分搅拌24小时，然后在反应完成后减压浓缩。将油状残余物溶解在乙醇（10mL）中，减压蒸发溶剂，得到AAE盐酸盐。然后，向溶液中加入10mL蒸馏水，然后用氨溶液中和（氨：AAE盐的摩尔比=2:1）。加入二乙基醚（50mL），并在室温下搅拌溶液2小时。在减压下提取并浓缩有机层，得到L-酪氨酸乙酯。所有合成化合物的收率均≥72.0%[2]。
图三 L-酪氨酸乙酯的合成2
参考文献
[1]浙江工业大学.一种罗沙司他关键中间体的制备方法:202010627500.3[P].2020-08-28.
[2]Moshikur M R ,Chowdhury R M ,Wakabayashi R , et al.Characterization and cytotoxicity evaluation of biocompatible amino acid esters used to convert salicylic acid into ionic liquids[J].International Journal of Pharmaceutics,2018,546(1-2):31-38.DOI:10.1016/j.ijpharm.2018.05.021.