对三氟甲氧基苯甲醛的有机应用

2026/2/3 9:06:11 作者:火星人

对三氟甲氧基苯甲醛为无色至淡黄色透明液体,有芳香醛气味,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂;对空气略敏感,需密封储存。对三氟甲氧基苯甲醛主要用于合成含三氟甲氧基的药物(如抗炎、抗真菌、抗肿瘤药);制备高效除草剂、杀虫剂;还可以用于液晶材料、精细化学品及有机合成砌块,可发生缩合、还原、加成等醛基特征反应。

有机应用

1、专利CN201510587495.7实施例13关于2-对三氟甲氧基苯基喹唑啉-4(3H)-酮的额好处:将邻氨基苯甲酰胺(136mg,1mmol),对三氟甲氧基苯甲醛(190mg,1mmol),水(1.0mL)依次加到5mL单口瓶中。混合物在回流温度下反应2小时后,冷却到室温。然后加入[Cp*Ir(H2O)3][OTf]2(6.8mg,0.01mmol,1mol%),回流温度下反应1小时后,冷却到室温。真空减压除去溶剂,然后通过柱层析(展开剂:乙酸乙酯/正己烷)得到纯净的目标化合物,产率:78%[1]。

对三氟甲氧基苯甲醛反应一

2、专利CN202011520551.2实施例10(E)‑1‑(4‑氟苯基)‑3‑(4‑(三氟甲氧基)苯基)丙基‑2‑烯‑1‑酮的合成:室温下,向对氟苯乙酮(200mg,1.45mmol)的无水乙醇(5mL)溶液中加入10% NaOH(3.6mmol),搅拌10分钟后,加入对三氟甲氧基苯甲醛(289mg,1.52mmol),室温搅拌6小时。EtOAc(3×20mL)萃取,有机相合并后用饱和NaCl水溶液洗涤(2×20mL),过滤后用无水 Na2SO4干燥。滤液浓缩后,通过柱层析分离纯化,洗脱剂为EtOAc:petroleum ether=1:80, 得到纯品为白色固体,收率为86%[2]。

对三氟甲氧基苯甲醛反应二

3、专利CN201610711137.7实施例6关于对三氟甲氧基苯乙烯的合成:氮气条件下,将甲基三苯基膦溴化物(4.89g,13.7mmol),溶剂四氢呋喃(20mL)加入到干燥的圆底烧瓶中,体系降到-78℃的温度,缓慢加入正丁基锂(5.45mL,2.5摩尔/升的四氢呋喃溶液,13.7mmol),然后升至室温,搅拌1个小时。再将对三氟甲氧基苯甲醛(2.00g,10.5mmol)的四氢呋喃溶液(5.0mL)滴加到反应中。升至室温,搅拌16小时。反应结束用水(20mL)淬灭,加入乙酸乙酯(10.0mL)萃取两次。合并有机相,无水硫酸镁干燥,减压蒸去挥发性溶剂,柱层析色谱分离(淋洗剂:正己烷,Rf=0.80),得到无色液体(0.500g,25%),即对三氟甲氧基苯乙烯[3]。

对三氟甲氧基苯甲醛反应三

参考文献

[1] 南京理工大学. 一种合成喹唑啉酮衍生物的方法:CN201510587495.7[P]. 2017-03-22. 

[2] 青岛大学. 一种TRPV3抑制剂及其制备方法:CN202011520551.2[P]. 2021-04-23.

[3] 南开大学. 溴代三氟甲氧基化合物及其合成方法:CN201610711137.7[P]. 2017-01-18.

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