苯乙酮肟是一种常见的有机化合物，英文名：Acetophenone oxime，它是苯乙酮的肟衍生物，是典型的酮肟。苯乙酮肟通常为白色至浅黄色结晶性粉末或针状晶体。熔点：约59-61°C，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水。苯乙酮肟能够发生贝克曼重排，这使得它在高分子单体和药物中间体的合成中扮演着关键角色。同时，它也是有机化学中保护羰基和鉴定羰基化合物的常用工具。
制备方法
将苯乙酮12.0g(0.10mol)，盐酸羟胺10.4g(0.15mol)和碳酸氢钠16.8g(0.20mol)依次加入反应器中，再加入95%乙醇250mL，室温(20℃)下搅拌10h，TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:1)对反应进行跟踪监测。
过滤除去无机盐，减压蒸走乙醇，向残余物中加入乙酸乙酯50mL和水50mL,静置分液。水相乙酸乙酯50mLx3萃取,合并有机相，有机相用饱和食盐水100mLx3、水100mL洗涤。MgSO4干燥，过滤。旋蒸得到固体粗产物。用乙酸乙酯和石油醚混合溶液进行重结晶得苯乙酮肟为无色针状化合物7.47g[1]。
应用研究
1、宫项飞研究了苯乙酮肟在土壤微生物中的代谢行为：(1)筛选土样40余份，从富集平板分离得到94株菌株。菌体全细胞转化液经HPLC检测发现8株具有代谢苯乙酮肟能力的菌株。(2)GC-MS分析确定主要代谢产物为苯乙酮肟。(3)HPLC分析显示，苯乙酮肟在有的菌株作用下，可以检测到苯乙酮和α-苯乙醇。苯乙酮肟在菌株作用下首先转化为苯乙酮，苯乙酮在菌体脱氢酶作用下进一步转化为α-苯乙醇。α-苯乙醇是苯乙酮肟的次级代谢产物[1]。
2、由于二氟甲基具有亲脂性，可以充当羟基、巯基或酰胺基团的生物电子等排体，能提高分子的亲脂性和稳定性；同时二氟甲基呈弱酸性，可以建立氢键相互作用，从而能提高生物活性化合物的结合选择性。二氟甲基化合物在医药、农药和功能材料有重要意义和应用。然而，在自然界的天然产物中，二氟甲基化合物非常少见。因此，发展稳定高效的二氟甲基试剂及相应二氟甲基化方法，向生物活性分子中选择性地引入二氟甲基，受到了研究人员极大的重视。近年来，在有机分子中引入二氟甲基也得到了快速的发展。曹利君以二氟乙酸酐为二氟甲基化试剂，在廉价金属铁的催化作用下，与苯乙酮肟或环己酮肟和苯硫酚反应，合成了3类二氟甲基类化合物[2]。
参考文献
[1]宫项飞. 肟生物转化合成手性胺的探讨和苯乙酮肟在土壤微生物中的代谢行为研究[D]. 北京:北京化工大学,2007.
[2]曹利君. 铁催化苯乙酮肟/环己酮肟的二氟甲基化反应研究[D]. 湖南:湘潭大学,2021.