L-天冬氨酸苄酯又称L-天冬氨酸α-苄酯，CAS：7362-93-8，常用缩写H-Asp-OBzl，白色至类白色粉末，L-天冬氨酸苄酯常用L-天冬氨酸与苄醇在酸催化下酯化（保护α-羧基）；或用Boc保护的天冬氨酸α-苄酯脱Boc制备，收率可达96%左右。
有机应用
1、专利CN201110271634.7提供一种L-天冬氨酸-4-甲酯-1-苄酯的合成工艺。目前的一种方法以L-天冬氨酸苄酯为起始原料，以甲醇为溶剂，与二氯亚砜反应制得L-天冬氨酸-4-甲酯-1-苄酯；但原料L-天冬氨酸苄酯价格昂贵，且反应条件为酸性，容易与甲醇发生酯交换反应。本发明采用的技术方案为：一种L-天冬氨酸-4-甲酯-1-苄酯的合成方法，以L-天冬氨酸-β-甲酯盐酸盐为原料，依次经过与二碳酸二叔丁酯的叔丁氧羰基保护反应，与苄溴的酯化反应以及脱叔丁氧羰基保护的反应得到L-天冬氨酸-4-甲酯-1-苄酯。本发明成本低廉，反应条件温和，后处理工艺简便，易于操作，既适合适合工业化规模生产，又适合实验室小量制备[1]。
2、在15分钟内,将SOCl2(6.60mL,90.5mmol)滴加到冷却(冰-水)的(S)-3-氨基-4-(苄氧基)-4-氧代丁酸(10.04g,44.98mmol)和 MeOH(300mL)的混合物中,移开冷却浴后,将反应混合物在环境条件下搅拌29小时。真空除去大部分挥发性成分,小心地使残余物在EtOAc(150mL)和饱和NaHCO3溶液之间分配。水相用EtOAc(150mL,2x)萃取,合并的有机相经干燥(MgSO4),过滤后真空浓缩,得到 (S)-2-氨基琥珀酸1-苄酯4-甲酯(9.706g,无色油状物)。1HNMR(DMSO-d6，δ=2.5ppm,400MHz):δ7.40-7.32(m,5H),5.11(s,2H),3.72(表观t,J=6.6,1H),3.55(s,3H),2.68(dd,J=15.9,6.3,1H),2.58(dd,J=15.9,6.8,1H),1.96(s,2H)[2]。
3、在室温下，向L-天冬氨酸苄酯(1.0eq,501mg,2.24mmol)的THF(3mL)/水(6mL)混合液中加入碳酸钠(2.0eq,477mg,4.50mmol)和Boc2O(1.9eq,1.0mL,4.35mmol)，在相同温度下进行5小时搅拌。向反应液中加入乙酸乙酯(50mL)，用水(25mL)进行2次分液提取。合并水层，加入1N盐酸水溶液(0.5mL)将pH调节为7后，减压浓缩。过滤通过浓缩析出的固体后，将残渣用DMF洗涤。合并滤液和洗液，减压浓缩，由此以白浊油状物形式得到Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯(753.3mg)[3]。
参考文献
[1] 杭州澳赛诺化工有限公司. 一种L-天冬氨酸-4-甲酯-1-苄酯的合成方法:CN201110271634.7[P]. 2012-03-21.
[2] 百时美施贵宝公司. 丙型肝炎病毒抑制剂:CN201080034457.4[P]. 2012-05-16.
[3] 第一工业制药株式会社. 用于处置或预防眼科疾病的环状肽衍生物组合物:CN202380067606.4[P]. 2025-05-06.