3-氟邻苯二酚为浅米色至浅棕灰色结晶粉末，对光敏感，微溶于甲醇、氯仿，在极性溶剂中溶解性优于非极性溶剂。3-氟邻苯二酚常作为生物化学试剂，用于酶促反应、氧化应激模型、荧光探针底物；也用于合成功能性聚合物、腐植酸模拟物、有机光电材料前体。
制备方法
方法一：25mL反应瓶中依次加入2,2,6,6‑四甲基‑3,5‑庚二酮亚铁(0.025mmol)，L1(0.05mmol)，乙酸(0.25mmol)，2-氟苯酚(0.25mmol)，乙腈(1mL)和水(1mL)。随后，滴加双氧水(0.5mmol)。反应混合物在20℃下反应1h。反应液旋干，并用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，减压蒸除溶剂后柱层析分离得到产物化合物3-氟邻苯二酚，产率48％[1]。
方法二：将1mmol邻苯二酚加入4ml的10%醋酸水溶液中,向其中加入1.5mmol Selectfluor,0.05mmol Eosin Y,室温下12W蓝光照射反应6小时,反应结束后,反应液中加入饱和NaCl水溶液,用二氯甲烷萃取,取有机层经过无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸干,即得化合物3-氟邻苯二酚粗品。将3-氟邻苯二酚粗品进硅胶柱层析,以乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:9的溶液为流动相，TLC跟踪收集Rf值为0.3-0.5的洗脱液,收集得到的洗脱液经减压除去溶剂,干燥,得到3-氟邻苯二酚化合物纯品60mg(收率47%)[2]。
有机应用
1、专利CN202010199836.4实施例14化合物14-d的合成：将3-氟邻苯二酚(2g，15.63mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中，加入无水碳酸钾(6.5g，46.89mmol)和1,2-二溴乙烷(14.7g，78.15mmol)。反应混合物加热到80℃搅拌24小时。冷却至室温后，将反应混合物倒入冰水(100mL)中，用石油醚(100mL×2)萃取，有机相经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩得到浅棕色的油状物14-d(2.3g，产率：95.8％)。此产品无需进一步纯化[3]。
2、在150mL的反应釜中，投入1.09g邻氨基苯酚、1.12g 3-氟邻苯二酚、10mg没食子酸、55mg氯化铁、0.56g NaOH和60mL水；搅拌下加热升温至25℃，通入氧气，保持反应釜内压强为0.9MPa，反应10小时后停止反应，冷却至室温，3×15mL乙酸乙酯萃取，合 并乙酸乙酯层，旋蒸去除乙酸乙酯，剩余固体用异丙醇重结晶，抽滤，烘干，得黑色固体3.6g，收率为91%，液相色谱仪分析产物纯度为98%[4]。
参考文献
[1] 南京师范大学. 一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳-氢键合成酚的方法:CN202110547388.7[P]. 2021-09-17.
[2] 浙江工业大学. 一种苯酚类化合物邻位直接氟化的方法:CN201911158220.6[P]. 2020-04-03.
[3] 上海再极医药科技有限公司. 小分子PD-1/PD-L1抑制剂、其与PD-L1抗体的药物组合物及其应用:CN202010199836.4[P]. 2020-09-29.
[4] 郑州大学. 水相中催化分子氧氧化生成2-羟基酚噁嗪-3-酮类化合物的方法:CN202010174955.4[P]. 2020-06-05.