2-巯基吡啶-N-氧化物的合成方法及其用途

2026/2/24 10:15:51 作者:飞斯

背景及概述

2-巯基吡啶-N-氧化物简称PTO,常用于有机合成反应中,如存在硫代还原剂时可以将其氧化为相应的砜化合物。2-巯基吡啶-N-氧化物是可燃物,需远离明火或高温。它可以溶于水、醇和酮类溶剂,不溶于醚。

图1 2-巯基吡啶-N-氧化物性状图.png

图1 2-巯基吡啶-N-氧化物性状图

用途

在农业上,2-巯基吡啶-N-氧化物被称为“万亩定”,可作为杀菌剂和杀细菌剂,对多种果树、棉花、麦类、蔬菜叶面病害有效,已用于防治苹果疮痂病和卷叶病。此外也用作植物生长调节剂。2-巯基吡啶-N-氧化物是一种公认的安全、高效、速效、广谱的水溶性杀菌防霉剂。它可作为罐装食品的防霉剂,对酵母菌和霉菌作用迅速、抑制作用强;也可作为蚕座消毒及家蚕人工饲料的防腐添加剂。

在医学上,2-巯基吡啶-N-氧化物称为吡硫霉净,作为抗菌和抗真菌药用于治疗脂溢性皮炎、花斑癣等体表性疾病,也可作为外用药和化妆品的防腐剂。近年研究表明,2-巯基吡啶-N-氧化物及其衍生物钠盐在低浓度下对人体多种恶性肿瘤细胞有抑制作用。2-巯基吡啶-N-氧化物常作为多数去头皮屑止痒洗发香波的主要活性成分;其安全和高效的特点使其在至今的30多年里一直作为主流的去头皮屑的活性物质。

制法

参考文献[1]对2-巯基吡啶-N-氧化物的四种合成方法进行综述,包括2-卤吡啶氧化法、氢氧化钠催化吡啶氧化法、2-羧酸吡啶-1-氧化物金属盐脱羧法、1-氧化吡啶同NaH和LiH等强碱作用的方法。具体操作可将2-巯基吡啶和过氧化氢反应,得到2-巯基吡啶-N-氧化物。将2-巯基吡啶和過氧化苯乙酮反应,得到2-巯基吡啶-N-氧化物。

安全信息

2-巯基吡啶-N-氧化物具有一定的刺激性,接触到皮肤或眼睛时,应及时用大量清水冲洗。在使用或储存时应避免与强氧化剂、硝酸等有害物质接触,以免发生火灾或爆炸。操作时应戴防护眼镜、防护手套和防护口罩,提供良好的通风条件。在使用过程中,应严格遵守相关操作规程和安全操作要求。

参考文献

[1]杨征敏.2-巯基吡啶-N-氧化物的合成方法及其用途.[J]《西北农林科技大学学报(自然科学版)》.2002年第z1期142-144,共3页.

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