BOC-D-丙氨酸在基于聚集诱导发光的手性聚合物中的作用

2026/2/24 10:55:14 作者:梨尔

诱导聚合物形成手性结构

BOC-D-丙氨酸作为天然手性分子,是聚合物手性的核心来源。其手性中心通过π-π堆积作用与氢键的协同效应,诱导聚合物侧链中的联苯基团形成扭转构象,使合成的聚甲基丙烯酸酯(PD)具备明确手性。圆二色光谱(CD)测试显示,PD在270 nm处出现正CD信号,证实了手性结构的成功构建。同时,BOC-D-丙氨酸与联苯基团的相互作用,配合侧链间形成的氢键,有效稳定了聚合物的手性构象,为材料在圆偏振光发射、手性识别等领域的应用提供了结构基础[1]。

 图1  BOC-D-丙氨酸的外观.jpg

图1  BOC-D-丙氨酸的外观

助力聚集诱导发光(AIE)特性实现

BOC-D-丙氨酸通过调控聚合物分子间相互作用,推动AIE效应的产生。其结构特性增强了聚合物侧链间的π-π堆积作用与氢键作用,促进PD在四氢呋喃/水混合溶剂中自组装形成球形纳米颗粒及聚集体。聚集体的形成显著限制了联苯基团的分子内旋转,减少能量损耗,使荧光强度大幅提升。当混合溶剂中水体积分数达到90%时,PD的荧光强度为纯四氢呋喃中的5.7倍,AIE特性尤为显著。此外,BOC-D-丙氨酸间接影响聚集体内部压力,进一步强化了聚合物的发光性能[1]。

赋予聚合物酸碱响应性

BOC-D-丙氨酸使PD具备独特的pH刺激响应能力,这一特性源于其侧链含有的酰胺键。在酸性条件下,加入盐酸会使酰胺键发生质子化,增强聚合物水溶性,削弱对联苯基团旋转的束缚,导致荧光强度减弱;在碱性条件下,加入氢氧化钠会促使酰胺键去质子化,降低聚合物溶解度,使聚集体内部压力增大,荧光强度显著增强。这种酸碱响应性使聚合物可通过荧光信号变化感知环境pH变化,拓展了其在化学传感器、智能药物载体等领域的应用潜力[1]。

提升聚合物生物相容性

作为氨基酸衍生物,BOC-D-丙氨酸具备良好的生物相容性与低毒性,有效解决了传统手性AIE材料生物相容性不足的关键问题。其引入使PD纳米颗粒在保持手性与AIE核心特性的同时,具备了生物友好性,克服了有机染料包覆或荧光嵌段共聚等传统方法存在的弊端。这一优势结合手性识别与荧光发光性能,使PD在生物成像、荧光探针等生物医学领域展现出广阔应用前景,也为低毒性手性AIE高分子材料的设计与制备提供了新方向[1]。

参考文献

[1] 李俊潮, 陈启斌, 谭慧玲, 等. 基于BOC-D-丙氨酸的手性聚合物纳米颗粒的聚集诱导发光[J]. 华东理工大学学报(自然科学版), 2019, 45(04): 534-540.

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