(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺的合成

2026/2/27 9:40:56 作者:电离式

介绍

(R)-(+)-1,1′-联-2-萘胺是一种具有轴手性(联芳基旋转受限)结构的手性芳香胺类化合物,疏水性较强,易溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、THF 等,而在水中溶解度很低;分子中含有伯胺基团,呈碱性,能与酸形成铵盐,且可发生酰化、磺酰化、烷基化或与醛/酮缩合生成亚胺等反应,同时其扩展的π共轭芳环使其具有一定的紫外吸收特征。它常用于不对称合成与手性催化体系。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺.jpg

图一 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺

合成

1,1'-联-2-萘胺是合成具有C2对称因素的手性试剂和手性催化剂的重要前体,其光活性异构体及其衍生物在不对称合成中得到广泛的应用。合成(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺的传统方法有两个,一是水合肼法2,引:2-萘酚与水合肼在封管中长时间加热反应生成1,操作简单,产率中等,但需高温高压,且后处理产生大量酸碱废液。二是氢化偶氮萘的重排法4:2-萘胺制成重氮盐,再还原为氢化偶氨萘,最后重排。该法路线稍长,总产率也不高。谭端明[1]开发出一种合成1的更简便的新方法。常温下在甲醇中2-萘胺与CuC122H20(1.5q)反应生成1-CuCl2的络合物沉淀,经元素分析测定为1:1的Cu(II)·胺络合物,经过滤后破坏络合物,得56%产率的(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺的合成.png

图二 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺的合成

合成(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺新方法只须消耗少量的、易得的试剂,无需特殊的装置。后处理中用沸水处理铜胺 络合物分钟,再加进氨水,即可完全破坏络合物得到。与传统上的浓酸溶解后再氨水 碱化的后处理方法相比,新法的酸碱的消耗与产生的废液均大大减少,符合当今绿色化学 的基本要求。特别适合于大量制备。

参考文献

[1]谭端明,吴建安,许遵乐.1,1’-联-2-萘胺的合成新方法[J].厦门大学学报(自然科学版),1999,(S1):368.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:6 0

欢迎您浏览更多关于(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺的相关新闻资讯信息