简述
吲哚胺是单胺类神经递质的重要组成部分，其在中枢神经系统中参与脑缺血，睡眠调节，学习记忆等多种生理过程，具有重要的生理意义[1]。5-氨基吲哚（5-Aminoindole），别称5-吲哚胺、1H-吲哚-5-胺，是一种化学式为C₈H₈N₂，分子量为132.16的吲哚胺衍生物。常温常压下，5-氨基吲哚外观呈灰白色粉末，水溶解度低。
关于该物质的制备，可以吲哚和亚硫酸氢钠为原料，经5-溴吲哚、5-硝基吲哚等吲哚啉中间体步骤合成5-氨基吲哚[2]。
应用
医药化工领域技术领域公开了一种四氢螺环[吲哚-3,11'-吡唑啉[4,3-a]吖啶]-2,10'(7'h)-二酮衍生物的制备方法。在乙醇和乙腈混合溶剂中，通过对甲苯磺酸促进靛红，二甲酮和5-氨基吲哚进行环化反应可以简易有效地合成目标产物四氢螺环[吲哚-3,11'-吡唑啉[4,3-a]吖啶]-2,10'(7'h)-二酮。该合成工艺可以通过简单步骤得到具有潜在活性的中间体螺吖啶衍生物，并且该方法还具有合成条件温和，产率高，底物范围广的优点[3]。
有关研究
海藻糖-6-磷酸合酶 (TPS)是负责催化昆虫海藻糖生物合成的关键酶，其与海藻糖代谢相关的多种功能已得到充分确立。相比之下，对昆虫 TPS 抑制剂的研究受到的关注较少。以前曾有报道表明5-氨基吲哚对结核分枝杆菌的 TPS 具有有效的抑制作用，但尚不清楚它是否对昆虫 TPS 有抑制作用。针对此项空白，研究人员重点研究了 5-氨基吲哚在抑制农林业多食性害虫美国白蛾幼虫 TPS 活性中的作用。同时，从害虫中鉴定出 HcTPS，并评价 5-氨基吲哚对幼虫生长发育、海藻糖代谢，尤其是甲壳素合成的影响。
生物信息学分析表明，HcTPS 编码一种包含 401 个氨基酸残基的蛋白质，其中包含一个 GT20_TPS 结构域 (18–377)，属于糖基转移酶家族 20。生物测定表明，5-氨基吲哚显着抑制体内 TPS 活性并降低美国白蛾幼虫的碳水化合物水平，导致生长停滞和高致死率。同时，5-氨基吲哚显著下调了几丁质生物合成途径中关键基因(HcG6PI 、 HcGFAT 、 HcGNA、 HcPAGM 、 HcUAP 和 HcCHSA)的表达，并破坏了美国白蛾幼虫表皮中的几丁质生物合成。同源建模和分子对接显示，5-氨基吲哚通过与残基 S23、R25 和 D176 形成氢键以及与残基 N24、L48 和 D176 的疏水相互作用，与 HcTPS 蛋白具有很强的结合亲和力 (BE = -4.31 kcal/mol)。 此外，5-氨基吲哚还与其他 4 种昆虫的 TPS 蛋白具有很强的结合亲和力，包括棉铃虫、黑腹果蝇、光肩星天牛和德国黄蜂。这些发现为吲哚衍生物作为昆虫 TPS 抑制剂在害虫防治中的潜在应用提供了新的见解[4]。
参考文献
[1]陈晨,卢昕,赵书林.金纳米粒子富集-高效液相色谱测定人血浆中的吲哚胺[C]//全国生物医药色谱及相关技术学术交流会.2012.
[2]刘璐,朱美霞,辛春伟,等.5-取代吲哚化合物的合成研究[J].天津理工大学学报, 2014, 30(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1673-095X.2014.03.012.
[3]张文婷,钮福祥,孙健,等.四氢螺环[吲哚-3,11'-吡唑啉[4,3-a]吖啶]-2,10'(7'h)-二酮衍生物及其制备方法:CN201911298550.5[P].
[4] Yu J , Zhang S , Liu D ,et al.5-Aminoindole Dramatically Restrained the Growth and Chitin Biosynthesis Via Depressing Tps Activity in Hyphantria CuneaLarvae[J]. 2024.DOI:10.2139/ssrn.5057125.