背景及概述
(甲氧基甲基)环氧乙烷是一种有机化合物,它的分子结构中包含一个环氧基和一个甲氧基(-OCH3),在化学工业中有广泛的用途。以下是(甲氧基甲基)环氧乙烷的应用及制备工艺介绍。
应用领域
1. 化学合成中的试剂:(甲氧基甲基)环氧乙烷作为有机合成中的试剂,可用于合成其他化合物,例如烷氧化剂、羧酸、醇、醚等。
2. 化学稳定剂:其环氧基的存在,(甲氧基甲基)环氧乙烷可以作为某些化合物的稳定剂,延长其寿命和保持其性质。
3. 清洁剂与去污剂:(甲氧基甲基)环氧乙烷具有良好的溶解性和去污能力,可用作清洁剂和去污剂的成分。
合成方法
(甲氧基甲基)环氧乙烷的合成方法包括以下步骤:通过醚化反应将甲醇(CH3OH)与甲基氯化物(CH3Cl)反应,得到甲基甲醚(CH3OCH3)。然后,甲基甲醚与环氧乙烯反应,生成(甲氧基甲基)环氧乙烷。参考文献[1]报道经3-烷氧基-1-氯丙-2-醇的关环反应制备(甲氧基甲基)环氧乙烷,其合成反应式如下图所示:

图1 (甲氧基甲基)环氧乙烷的合成反应式
实验操作:
将氢氧化钠(0.75 mmol)分批加入搅拌中的相应 3-烷氧基-1-氯丙-2-醇(0.5 mol)乙醚(500 mL)溶液中,反应于 0 °C 下进行。反应混合物在室温下搅拌 8 小时,随后倒入冰水(250 mL)中,分液。水层用乙醚萃取,合并的乙醚溶液经真空浓缩;(甲氧基甲基)环氧乙烷通过真空蒸馏纯化。产率:88%;沸点:58-60 °C(90 mmHg);nD20 1.4062;
结构确证:
红外光谱(薄膜,cm-1):3502, 3057, 2993, 2930, 2885, 2823, 1454, 1385, 1345, 1256, 1200, 1163, 1136, 1108, 1058, 988, 963, 939, 904, 848, 803, 764;
¹H NMR 谱(400 MHz, CDCl3)δ ppm (J Hz):3.64 (dd, H₃M, 1H, AMX谱中的 M 部分,²JH₃AH₃M 11.4, ³JH₂H₃M 3.0), 3.28 (dd, H₃A, 1H, AMX谱中的 A 部分,²JH₃MH₃A 11.1, ³JH₂H₃A 5.9), 3.36 (s, H₁₀, 3H), 3.09 (m, H₂, ³JH₃AH₂ 5.9, ³JH₁MH₂ 4.2, ³JH₃MH₂ 3.0, ³JH₁AH₂ 2.7), 2.74 (dd, H₁M, 1H, ²JH₁AH₁M 5.1, ³JH₂H₁M 4.2), 2.56 (dd, H₁A, 1H, ²JH₁MH₁A 5.1, ³JH₂H₁A 2.7)。
元素分析实测值:C, 54.48; H, 9.10%;C₄H₈O₂ 计算值:C, 54.53; H, 9.15%。
参考文献
[1]Mironov, Vladimir F.; Nemtarev, Andrey V.; Tsepaeva, Olga V.; Dimukhametov, Mudaris N.; Litvinov, Igor A.; Voloshina, Alexandra D.; Pashirova, Tatiana N.; (…)Gubaidullin, Aidar T.; Islamov, Daut R.[J]Molecules, 2021, vol. 26, # 21, art. no. 6350.