2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷的制备与应用

2026/3/3 10:40:03 作者：风华

简述

2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷又名邻氯对硝基苯基-α-L-岩藻糖，英文名称为2-Chloro-4-nitrophenyl-alpha-L-fucopyranoside，分子式为C₁₂H₁₄ClNO₇，简称CNP-AFU，常温下一般表现为白色至类白色固体。

2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷.jpg

制备方法

以L-岩藻糖为起始原料，通过乙酰化反应制得1,2,3,4-四乙酰基-α-L-岩藻糖。再与2-氯-4-硝基苯酚发生糖苷化反应，制得2-氯-4-硝基苯-2,3,4-三乙酰基-α-L-岩藻糖苷。其中，催化剂选择三氟甲磺酸三甲基硅酯或三氟化硼乙醚。最后进行脱乙酰基反应，制得2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷。该发明方法具有如下优点：（1）反应路线较短，通过三步反应制得最终产品；以L-岩藻糖为原料，起始原料价格相对便宜，2-氯-4-硝基苯酚用量明显减少；（3）后处理过程简单且反应重现性好，可实现工业化生产^[1]。

2‑氯‑4‑硝基苯‑α‑L‑岩藻糖苷1H NMR.png

应用

α‑L‑岩藻糖苷酶(AFU)是一种溶酶体酸性水解酶，广泛分布于人体内的各个组织、细胞及体液中。以肝、肾等组织活性较高，基本功能是催化含岩藻糖基的低聚糖、糖蛋白及糖苷的水解代谢，其本质是一种糖蛋白，在包括免疫反应、信号转导等多种方面发挥重要作用。研究发现，α‑L‑岩藻糖苷酶的测定在多种疾病的诊断及治疗中都有积极的作用^[1]。经过大量的实验分析发现，应用2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷(CNP-AFU)可以建立检测α-L-岩藻糖苷酶活力的动力学法，用于血清中α-L-岩藻糖苷酶的活性测定。具体地，基于动力学反应特点，对缓冲液离子强度，pH值，底物浓度等最佳反应条件及各种实验参数进行研究。用相应方法在AU400全自动生化分析仪上进行性能分析研究，结果该法最低检出限为2.5U/L，线性范围可达250 U/L(r=0.9994)，批内CV3%，批间CV5%，回收率为101.3%^[2]。

参考文献

[1]潘得成,徐文明,祝长斌,等.一种2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷的制备方法:CN202110751075.3[P].

[2]刘憬程.2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷测定α-L-岩藻糖苷酶及性能评价[J].检验医学与临床, 2012, 9(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1672-9455.2012.02.056.

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