简述
2-氨基-6-氟苯并噻唑又名6-氟苯并[d]噻唑-2-胺，英文名称2-Amino-6-fluorobenzothiazole，是一种分子式为C7H5FN2S，分子量为168.1914的化合物。常温常压下，该物质表现为灰白色至黄褐色的结晶粉末。实验测定该物质的部分物性数据包括：相对密度1.492 g/cm³，沸点312.04 ℃，闪点142.52 ℃。
合成方法
2-氨基-6-氟苯并噻唑可以对氟环己酮为原料，经过碘催化，氧化环合过程得到[1]；除此之外，对氟苯胺在盐酸的作用下与硫氰酸铵反应得到对氟苯基硫脲，然后在溴的作用下环化也可以实现2-氨基-6-氟苯并噻唑的合成[2]。
应用
2-氨基-6-氟苯并噻唑较为代表性的应用是合成苯噻菌胺，该物质是一种新型杀菌剂，对多种作物的卵菌纲病菌都有很好的活性，以较低的剂量便能够有效地控制马铃薯和番茄的晚疫病、葡萄霜霉病、瓜类霜霉病、寄生霜霉病，对许多蔬菜和水果无毒害[1]。
关于苯噻菌胺的合成工艺，可以对氟环己酮为原料先生成2-氨基-6-氟苯并噻唑，后经水解，酸化制备2-氨基-5-氟苯硫酚；同时以D-丙氨酸为原料，与三光气反应生成(R)-4-甲基唑烷-2,5-二酮，该中间体与2-氨基-5-氟硫酚反应制备手性(R)-1-(6-氟-苯并噻唑-2-)乙胺；以L-缬氨酸为原料，与氯甲酸异丙酯反应制备-异丙氧羰基-L-缬氨酸，并同时进行羧基活化，最后与(R)-1-(6-氟-苯并噻唑-2-)乙胺一锅反应直接生成苯噻菌胺。该合成工艺路线短，总收率高，纯度大于95%[2]。除此之外，经2-氨基-6-氟苯并噻唑水解并与氯化锌反应得2-氨基-5-氟苯硫酚锌盐过程也可得到目的产物苯噻菌胺，总收率51.2%[3]。
有关研究
研究人员分别以3-(三氟甲基)苯胺和2-氨基-6-氟苯并噻唑为重氮组分，N,N-二羟乙基苯胺和N-(2-氰乙基)-N-羟乙基苯胺为偶合组分，设计合成了4只含氟偶氮分散染料。采用1H NMR、13C NMR和LC-MS对合成的4只含氟偶氮分散染料进行结构表征，探究它们的应用性能。结果表明，4只含氟偶氮分散染料摩尔消光系数ε均高于2.3×104 L/(mol·cm)，在2 g/L NaOH条件下染色上染率达90％以上，染色织物的K/S值高于19，耐摩擦、耐水洗、耐升华色牢度均在4～5级以上，优于常规弱酸性条件下染色的涤纶织物[4]。
参考文献
[1]陈启辉.新型杀菌剂苯噻菌胺[J].农药, 2004.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2004-11-010.
[2]王晓娟,李高伟,刘澜涛,等.苯噻菌胺的合成工艺:CN201310303549.3[P].
[3]刘安昌,贺晓璐,冯佳丽,等.苯噻菌胺的合成研究[J].世界农药, 2014(5):3.DOI:10.3969/j.issn.1009-6485.2014.05.008.
[4]王刘阳,关玉,李敏,等.含氟偶氮分散染料制备及对涤纶的碱性染色性能[J].印染, 2022, 48(6):6.