介绍
2-氨基-1-溴萘，又名1-溴萘-2-胺，分子式 C₁₀H₈BrN，难溶于水，可溶于乙醇、醚类、氯代烃等有机溶剂，其 pKa预测约为1.51，表现出芳香胺的弱碱性 。它兼具萘环的平面共轭结构与活性溴、氨基双官能团，在强酸条件下可发生亲核芳香取代反应，是有机合成中的重要中间体，可用于制备 1-溴-2-碘萘、5,6-苯并喹啉等下游化合物；此外，因其萘环优异的热稳定性和载流子传输能力，它也可作为前体用于有机电致发光（OLED）元件的制备，有助于降低驱动电压、提升器件发光效率与寿命 。
图一 2-氨基-1-溴萘
合成
将2-萘胺与磺酸功能化二氧化硅催化剂加入乙腈与乙醚按体积比1:3配制的混合溶剂中，室温搅拌下加入1.05当量的N-溴代丁二酰亚胺，继续在室温下搅拌反应，通过薄层色谱监测反应进程，约1分钟即可反应完全；反应结束后过滤除去多相催化剂，催化剂经氯仿、乙醇、乙醚依次洗涤后80℃干燥可回收复用；滤液减压浓缩除去溶剂，残余物经硅胶柱层析、以己烷-乙酸乙酯为洗脱剂分离纯化，得到2-氨基-1-溴萘，分离产率可达99%[1]。
图二 2-氨基-1-溴萘的合成
将N-(1-溴萘-2-基)乙酰胺投入装有乙醇-水（体积比3:1）混合溶剂的圆底烧瓶中，加入3当量的氢氧化钠固体，搅拌下加热至回流，用薄层色谱（TLC）跟踪反应至原料斑点完全消失；反应完成后停止加热，将体系冷却至室温，缓慢滴加稀盐酸调节pH至弱碱性，此时有固体析出；抽滤收集固体，滤饼用冷水充分洗涤除去残留盐分，再经少量冷乙醇重结晶纯化，真空干燥后得到2-氨基-1-溴萘[2]。
图三 2-氨基-1-溴萘的合成2
参考文献
[1]Das B ,Venkateswarlu K ,Krishnaiah M , et al.An efficient, rapid and regioselective nuclear bromination of aromatics and heteroaromatics with NBS using sulfonic-acid-functionalized silica as a heterogeneous recyclable catalyst[J].Tetrahedron Letters,2006,47(49):8693-8697.DOI:10.1016/j.tetlet.2006.10.029.
[2]Kumar P ,Chatterjee S ,Putala M .Mechanochemical Preferential Bromination at the α-Position of Activated Naphthalenes.[J].Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany),2025,31(54):e02164.DOI:10.1002/CHEM.202502164.