D-(-)-赤藓糖英文名称：D-(-)-Erythrose，属于四碳醛糖，白色或近白色粉末、糖浆状固体，易溶于水、甲醇、乙醇、DMSO。在有机合成中，D-(-)-赤藓糖可提供2,3,4-三羟基丁基片段，一步引入两个连续手性中心，用于手性胺、手性氨基醇、手性配体的构建。
有机反应
1、专利CN201680034915.1化合物66的制备：向胺46(150mg,0.42mmol)在甲醇(9.0mL)中的溶液中依次加入D-(-)-赤藓糖(100mg,0.84mmol)和乙酸(50mg,0.84mmol),接着加入氰基硼氢化钠(52mg,0.84mmol),并将得到的反应混合物在55℃下搅拌2小时。加入另外的D-(-)-赤藓糖(75mg,0.63mmol)、乙酸(37.5mg,0.63mmol)和氰基硼氢化钠(39mg,0.63mmol),并在55℃下继续搅拌2小时。加入另外的D-(-)-赤藓糖(50mg,0.42mmol)、乙酸(25mg,0.42mmol)和氰基硼氢化钠(26mg,0.42mmo1),并在55℃下继续搅拌2小时。在减压下除去溶剂之后,将残余物通过反相色谱纯化。将纯级分用1N HCl酸化直到pH=3,并冻干,得到呈黄白色固体的化合物66(180mg,73%)[1]。
2、专利CN200680012120.7将实施例1‑1步骤C中制得的7‑氨基‑3‑(2‑三氟甲基苯基)‑2H‑异喹啉‑1‑酮（2.04g，0.986mmol）与D‑(−)‑赤藓糖（807mg，6.72mmol）溶于甲醇（40mL）中。在0℃下，向该溶液中依次加入冰醋酸（2.31mL，40.3mmol）与1mol/L氰基硼氢化钠四氢呋喃溶液（20.2mL，20.2mmol），所得混合物于室温搅拌反应4小时。反应完毕后，反应液减压浓缩，向浓缩物中加入水，用二氯甲烷萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得残余物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：二氯甲烷：甲醇=15:1至10:1），得到3‑(2‑三氟甲基苯基)‑7‑((2S,3R)‑2,3,4‑三羟基丁基氨基)‑2H‑异喹啉‑1‑酮（1.15g，收率42%）[2]。
3、专利CN202311539632.0实施例6：在装有温度计、搅拌机的三口夹套釜中加入D-(-)-赤藓糖240g、去离子水960g，搅拌均匀，升温至65℃后，分批加入硼氢化钠91g，冷却至室温后，加入氢氧化钠8g，升温至40℃，滴加丙烯腈848g，保温40℃反应24h，停止反应，冷却至室温。反应结束后，反应液先用720g二氯甲烷萃取，然后向有机层中滴加1440g正己烷，搅拌析晶2h后，抽滤，滤饼真空干燥得到1,2,3,4‑四(2‑氰氧基)丁烷625g，经LC（液相色谱）检测纯度为99.69%，计算得到摩尔收率为93.46%[3]。
参考文献
[1] 帕里昂科学公司. 新的二硫醇粘液溶解剂的前药:CN201680034915.1[P]. 2018-02-16.
[2] 中外制药株式会社. 1－(2H)－异喹诺酮衍生物:CN200680012120.7[P]. 2008-04-09.
[3] 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司. 一种氰乙氧基烷衍生物的制备方法:CN202311539632.0[P]. 2025-05-20.