简介
2-氰基嘧啶是一类含氰基取代的嘧啶类芳香杂环化合物，也是重要的精细化工与医药中间体，常温下多为白色至类白色结晶性粉末，熔点偏低，受热、遇强酸强碱易发生分解。2-氰基嘧啶难溶于冷水，微溶于热水，极易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等常见极性有机溶剂，在丙酮、乙腈中溶解性也较好。
2-氰基嘧啶的性状
合成
方法一：三氟乙酸钯（II）（Pd（TFA）2；9.6 mg，0.0289 mmol，4.3 mol%），锌片，1.1μm厚-325目（8.3 mg，0.127 mmol，19 mol%），外消旋-2-二叔丁基膦-1,1'-联萘（23.5 mg，0.059 mmol，8.8 mol l%），4-氯苯胺（85.4 mg，0.669 mmol，100 mol%）和Zn（CN）2（43.9 mg搅拌棒和特氟龙螺帽。将试管抽真空并用氮气回填。通过注射器添加DMAC（无水，99.8%，3.6 mL），并在室温下搅拌所得反应混合物20 min，同时执行3个排空氮气重新填充循环。然后在45分钟内将反应混合物加热至95℃，并在该温度下保持14小时。然后将反应混合物冷却至室温，用乙腈稀释，通过45μm HPLC注射器过滤器过滤，并通过HPLC分析上清液。HPLC分析表明，4-氨基苯甲腈的溶液收率为97.8%。2-氰基嘧啶，产率86%1H NMR（400 MHz，CDCl3）δppm 8.86（2 H，d，J=4.83 Hz），7.55（1 H，t，J=5.05 Hz）。13C NMR（101 MHz，CDCl3）δppm 158.03（2 C），145.30，123.58，115.53[1]。
方法二：向氰化钠（2.70 g，55.0 mmol）和1,4-二氮杂环[2.2.2]辛烷（0.59 g，5.24 mmol）在DMSO（30 mL）中与水（15 mL）的溶液中滴加2-氯嘧啶（15i）（6 g，52.4 mmol）在DMSO（20 mL）中15 min，并且将反应混合物搅拌过夜。混合物用乙醚（3×100 mL）萃取。用水（1×50 mL）和盐水（1×50 mL）洗涤组合有机层，用硫酸钠干燥，真空浓缩。15j（4.50 g，82%）为足够纯度的米色固体。将产物溶解在苯中，用活性炭回流，得到分析样品2-氰基嘧啶。mp 39-40°C（lit.43 mp 40.0-41.5°C）；1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ8.86（d，J=5.0 Hz，2H），7.56（t，J=5.0 Hz，1H）；13C NMR（101 MHz，氯仿-d）δ158.2145.4123.8115.7；C5H4N3 106.03997[2]。
参考文献
[1] Mild and General Methods for the Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl and Heteroaryl Chlorides By: Littke, Adam; et al. Organic Letters (2007), 9(9), 1711-1714.
[2] Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations By: Sturala, Jiri; et al. Journal of Organic Chemistry (2015), 80(5), 2676-2699.