背景及概述
四烯丙基硅烷是一种重要的有机硅化合物，因其四个活泼的烯丙基而具有丰富的反应性，在有机合成、高分子材料和药物化学等领域有广泛应用。
性质
四烯丙基硅烷的性质如下：
1. 低粘度和良好的润滑性能。
2. 高温稳定性，能够在高温下保持较好的性能。
3. 耐化学腐蚀性，能够抵御酸、碱等化学品的侵蚀。
4. 优异的封闭性能，能够形成耐候、耐水的保护层。
主要用途
四烯丙基硅烷的主要用途如下：
1. 作为润滑剂，用于汽车发动机油、润滑脂、电器润滑剂等领域。
2. 用于防水处理，可作为建筑材料、纺织品等的防水剂。
3. 用于涂料和印刷油墨中，可以提供耐刮擦、耐磨损的性能。
4. 用于电子材料中，可以提高聚合物的导电性能。
制法
四烯丙基硅烷的制法一般通过硅烷和烯烃的反应得到。参考文献[1]报道烯丙基溴化镁制备四烯丙基硅烷，其合成反应式如下图所示：
图1 四烯丙基硅烷的合成反应式
实验操作：
向装有冷凝器和恒压滴液漏斗的250 mL两颈烧瓶中，加入新制备的烯丙基溴化镁的乙醚溶液（92.3 mL，0.95 M 溶液，87.7 mmol，4.1当量）。将 SiCl₄（2.45 mL，21.4 mmol）溶于20 mL乙醚中，在22°C下通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到格氏试剂溶液中，滴加时间约1小时。在35°C下回流12小时后，将反应冷却至0°C，加入10 mL饱和氯化铵溶液淬灭反应。混合物用水（200 mL）和乙醚（100 mL）稀释，转移至分液漏斗中。收集有机层，水相用乙醚洗涤两次（每次150 mL）。合并有机层，用 MgSO₄ 干燥，过滤，减压浓缩，得到无色油状物。将此粗产物通过一小段硅胶柱，以己烷为洗脱剂（TLC Rf=0.9，己烷体系），浓缩洗脱液。减压蒸馏得到无色油状四烯丙基硅烷 3.33 g (17.3 mmol, 收率81%)。红外光谱 (NaCl): 3078 (m), 3060 (w), 2996 (w), 2972 (m), 2916 (w), 2882 (w), 1630 (s), 1419 (m), 1393 (m), 1195 (m), 1154 (m), 1037 (m), 991 (s), 930 (m), 893 (s), 810 (m), 601 (m)。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 5.80 (ddt, J=16.8, 10.2, 8.2 Hz, 4H, CH=CH₂), 4.94-4.87 (m, 8H, CH=CH₂), 1.61 (ddd, J=8.2, 1.4, 1.0 Hz, 8H, SiCH₂)。¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 134.07, 113.93, 19.03。元素分析 计算值 C₁₂H₂₀Si: C, 74.92; H, 10.48；实测值: C, 75.01; H, 10.32。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: BOSTON COLLEGE - US2010/292486, 2010, A1