1,3,5-金刚烷三醇是一种金刚烷类衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，它在水中的溶解性差但是可溶于醇类有机溶剂和乙酸乙酯。1,3,5-金刚烷三醇可由金刚烷在特定的条件下通过氧化反应制备得到，该物质可借助其特殊的刚性结构应用于有机电致发光器件的制备。
合成方法
图1 1,3,5-金刚烷三醇的合成方法
在200毫升三颈烧瓶中加入金刚烷13.6克（0.10摩尔）和乙酸100克（1.67摩尔），于80°C搅拌下，将三氧化铬100克（1.0摩尔）溶于54毫升水配制的铬酸水溶液滴加到反应液中，并保持温度低于110°C。随后在100°C下搅拌1小时，减压蒸除溶剂。用40%氢氧化钠水溶液中和后，于70°C或以上温度下用1升乙酸乙酯萃取5次。萃取液经气相色谱分析，含有1,3-金刚烷二醇和1,3,5-金刚烷三醇，比例为24:76。将萃取液静置过夜，过滤收集析出的晶体，得到1,3,5-金刚烷三醇8.5克（纯度98.5%），以金刚烷计的收率为50.1%。[1]
酯化反应
1,3,5-金刚烷三醇结构中的醇羟基单元具有一般烷基醇类物质的通用理化性质，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如乙酰氯，烷基羧酸类物质等发生酯化缩合反应得到相应的酯类衍生物。
图2 1,3,5-金刚烷三醇的酯化反应
将24克（0.13摩尔）1,3,5-金刚烷三醇、100毫升丁酸、30毫升石油醚和0.57毫升三氟甲磺酸混合，在剧烈搅拌下回流直至水完全分离（约16小时）。将反应混合物冷却，用200毫升甲苯稀释，依次用5%氢氧化钾水溶液洗涤，再用水洗至中性，经硫酸钠干燥后，在真空下蒸馏溶剂。最后通过减压蒸馏纯化残余物，即可得到目标产物分子1,3,5-金刚烷三醇三丁酸酯。[2]
参考文献
[1] Tokuyama Corp. Preparation of adamantanepolyols, Patent Number:JP2003321408 A.
[2] Ivleva, E. A.; et al, Synthesis, Physicochemical Properties, and Thermo-Oxidative Stability of Triesters of 1,3,5-Adamantanetriol and 7-Ethyl-1,3,5-Adamantanetriol, Petroleum Chemistry 2019, 59, 1235-1239.