介绍
四苄基伏格列波糖的中文全称为(1S)-(1(羟基) ，2 ,4 ,5/1 ,3)-2 ,3 ,4-三-氧-苄基-5-[(2-羟基-1-(羟甲基)乙基)氨基]-1-碳-苄氧基甲基-1 ,2 ,3 ,4-环己烷四醇苯磺酸盐，是伏格列波糖的重要前体化合物。
图一 四苄基伏格列波糖
合成
四苄基伏格列波糖(化合物IV)的制备
于3L三口烧瓶中依次加入141 .0g酮化合物I，46 .5g丝氨醇，1020mL无水乙醇，搅拌，加入0 .73mL冰乙酸，水浴加热，升至33～37℃，待固体基本溶清时，开始计时；保温33～ 37℃，反应约3 .0h～3 .5h得到化合物II；以少量多次加入55 .0g硼氢化钾，加毕，控温33～37 ℃ ，反应5～8h ；向反应瓶中缓慢加入710mL水，搅拌20～25分钟，40℃减压浓缩除去大部分溶剂，停止蒸馏，向残留物中加入1410mL乙酸乙酯，再加入710mL水，搅拌15～20min ，分液， 保留有机层，水层用390mL×2乙酸乙酯提取，合并有机层，710mL×2纯化水依次洗涤有机层，分液，保留有机层，用190g无水硫酸镁搅拌干燥1～1 .5h，抽滤，滤饼用280mL乙酸乙酯洗涤，收集滤液，40℃减压浓缩至干得油状粘稠物(即化合物III)。
向上述油状粘稠物中加入985ml乙酸乙酯，搅拌，升温至40℃溶清，滴加含56 .4g苯磺酸1 .5水合物的423mL乙酸乙酯溶液，滴加完一半上述溶液时加入晶种，搅拌20分钟，继续滴加剩余溶液，滴毕，开始滴加710mL异丙醚，15～25min滴毕，保温搅拌60～70min ，加冰水浴冷却至0℃～5℃，搅拌1h～1 .5h，抽滤，滤饼用280mL异丙醚搅拌洗涤，抽干，得白色滤饼， 研细后，50℃～55℃减压干燥2～2.5h，得156.3g白色固体(即化合物IV)。收率78.0％，HPLC 检测纯度98.42％[1]。
图二 四苄基伏格列波糖的合成
参考文献
[1]重庆植恩药业有限公司.一种四苄基伏格列波糖的制备方法:201510777038.4[P].2017-09-05.