2-羟基-丁酸酮是一种内酯衍生物，常温常压下为透明无色至黄色液体，具有特殊的酯香气味，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2-羟基-丁酸酮可由丁内酯通过选择性地溴化-水解反应制备得到，有文献报道它可用于杀寄生虫剂的合成。
制备方法
图1 2-羟基-丁酸酮的制备方法
在0°C下，将30克（0.348摩尔）γ-丁内酯缓慢加入到9.5克（0.035摩尔）三溴化磷中。然后在3小时内缓慢滴加71.9克（0.450摩尔）溴。将溶液在99°C加热6小时后，加入水，并用少量亚硫酸氢钠溶液还原残余溴。此后加入220克（0.7摩尔）八水合氢氧化钡，将溶液在100°C加热15小时。用浓硫酸沉淀钡离子，滤除沉淀，溶液蒸干。所得固体用乙醇溶解，除去不溶物。蒸除乙醇后，剩余固体在110°C（6×10⁻³毫巴）下蒸馏，过程中发生明显的水消除。所得无色油状物再次蒸馏，得到2-羟基-丁酸酮8.2克（0.08摩尔，产率23%）。[1]
磺酰化反应
图2 2-羟基-丁酸酮的磺酰化反应
在氮气氛围下，向经火焰干燥并配有搅拌棒的圆底烧瓶中加入2-羟基-丁酸酮（210毫克，2.0毫摩尔，1.0当量）和二氯甲烷（10.0毫升，底物浓度为0.20摩尔/升）。向溶液中加入三乙胺（0.42毫升，3.0毫摩尔，1.5当量）和甲磺酰氯（0.23毫升，3.0毫摩尔，1.5当量），使反应混合物在室温下搅拌至少2小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，用二氯甲烷（3×20毫升）萃取混合物。合并有机层，用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的残余物通过快速柱层析（0-50%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱）纯化。[2]
参考文献
[1] Deck, Patrick; et al, Preparation of 2-hydroxy-4-(alkylthio)butyric acids, Germany Patent, Patent Number:WO2008022953 A1.
[2] Wong, Chloe D.; et al, Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Aliphatic Alcohol Derivatives, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202509657.