手性胺结构广泛存在于生物活性分子中，此外也是有机合成中的重要中间体，因此开发其高效的构建方法非常重要。(S)-(-)-1-苯丙胺为无色至浅黄色液体，溶于大多数有机溶剂，微溶于水，它是一级手性脂肪胺，碱性较强，易与酸成盐。(S)-(-)-1-苯丙胺可用于不对称合成、手性拆分、手性配体或催化剂中间体，也用于制备手性药物、手性生物碱类似物还可作为手性拆分剂，用于拆分外消旋羧酸类化合物。
制备方法
将2a(177mg，1mmol)溶于6M HCl(20mL)中，该反应液回流40小时，然后将混合物倒在冰水中并用NaOH固体碱化至pH12‑14。混合物用乙醚萃取3次，合并有机相、干燥除去溶剂得到白色固体的胺。将胺(0.8mmol)溶于MeCN(10mL)中，冷却至0℃，然后将DBU(2.4mmol)和N‑(4‑叠氮磺酰苯基)乙酰胺(221mg，1.88mmol)加入到溶液中。混合物在室温下搅拌8小时。反应结束后，将溶剂除去，再溶于乙酸乙酯中，用1N HCl洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。在真空中除去溶剂得粗品，然后硅胶柱层析纯化得(S)-(-)-1-苯丙胺[1]。
有机应用
专利CN200880016698.9实施例1有机物3-(甲硫基)-2-苯基-N-[(1S)-1-苯基丙基]喹啉-4-甲酰胺的制备：在室温和氮气气氛下，向3-(甲硫基)-2-苯基喹啉-4-羧酸盐酸盐(1a)(1000mg,3.017mmol)、HOBT水合物(1220mg,4.525mmol)、4-甲基吗啉(827μl,7.543mmol)的DCM(40mL)溶液中，加入EDAC(1740 mg,4.525 mmol)。然后加入(S)-(-)-1-苯丙胺(815.6mg,6.03mmol)，接着将反应混合物在室温搅拌12小时。真空除去所有溶剂，然后将残余物分配在乙酸乙酯和0.5N HCl水溶液之间。有机相用10%碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥。接着真空干燥有机溶液。残余物经色谱纯化(使用15-25%乙酸乙酯/己烷洗脱)，得到标题化合物(1150mg,92.5%)，为固体[2]。
专利CN200680019673.5实施例1有机物3-(氰基甲基)-2-苯基-N-[(1S)-1-苯基丙基]喹啉-4-甲酰胺的合成：在RT和N2下，将EDC(58mg,0.30mmol)加至3-(氰基甲基)-2-苯基喹啉-4-甲酸(1c)(57.6mg,0.20mmol)、HOBT水合物(46mg,0.30mmol)、4-甲基吗啉(40uL,0.30mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液。然后，添加(S)-(-)-1-苯丙胺(25.4mg,0.21mmol)，并且将反应混合物在RT搅拌12h。反应混合物用二氯甲烷(30mL)进一步稀释，依次用5%柠檬酸、10%碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，然后真空浓缩。残余物通过用10-35%乙酸乙酯/己烷洗脱的色谱进行纯化，得到标题化合物(50mg,62%)，为淡黄色固体[3]。
参考文献
[1] 上海交通大学. 一种手性酰胺化合物的不对称钴催化氢化制备方法:CN202211536312.5[P]. 2024-06-04.
[2] 阿斯利康(瑞典)有限公司. 喹啉衍生物、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和外周疾病中的用途:CN200880016698.9[P]. 2010-03-24.
[3] 阿斯利康(瑞典)有限公司. 作为NK3拮抗剂的喹啉衍生物:CN200680019673.5[P]. 2008-05-28.