4-苯基脲唑是典型的五元含氮杂环化合物，白色至浅黄色结晶性粉末，易溶于DMF、DMSO等极性非质子溶剂，常温下稳定，避免与强氧化剂、强碱接触，需密封干燥保存。4-苯基脲唑主要作为有机合成砌块，在催化与配位化学以及材料化学中应用广泛。
反应信息
1、将5,5-二甲基-1,3-环己二酮（0.14g，1mmol）、苯甲醛（0.10g，1mmol）和4-苯基脲唑（0.177g，1mmol）与PEG-SO₃H（0.6g，0.1mmol）混合，所得混合物在80℃下磁力搅拌40min。反应结束后，加入温水（20mL），继续搅拌约5min。过滤得到不溶性粗产物，用乙醇/水（体积比4:1）重结晶，得到纯产物（0.352g，收率91%）。为回收催化剂，将滤液减压干燥，回收的催化剂用乙醚洗涤，减压干燥后可重复使用[1]。
2、2‑苯基‑1H‑苯并[c][1,2,4]三唑并[1,2‑a]噌啉‑1,3(2H)‑二酮的合成：将4‑苯基‑1,2,4‑三唑烷‑3,5‑二酮(35.43mg，0.2mmol)，碘鎓盐(85.63mg，0.2mmol)，乙酸铜(3.99mg，0.02mmol)和碳酸钠(42.40mg，0.4mmol)溶解在3mL的乙腈中，升温至80℃，搅拌反应4h，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液浓缩，进行柱层析，以石油醚/乙酸乙酯＝80:1洗脱，收集目标产物，旋干溶剂，得到产物2‑苯基‑1H‑苯并[c]吡唑并[1,2‑a]噌啉‑1,3(2H)‑二酮60.12mg，收率为92％[2]。
3、将4-苯基脲唑（1.0mmol）、DABCO（1.0mmol）和TBAB（0.5mmol）充分研磨混合后置于烧瓶中。向该混合物中加入丙烯酸酯（2.2mmol），将烧瓶置于油浴中加热。当油浴温度升至60℃时，体系形成棕色溶液。将反应瓶在此温度下保温至规定时间，TLC监测反应完全。待反应瓶冷却至室温，加入氯仿（30mL），搅拌使所有固体溶解。向该溶液中加入水（15mL）以回收TBAB，收集后真空干燥。氯仿层用水洗涤（3×15mL），经无水硫酸钠干燥后除去有机溶剂，残余物经短硅胶柱层析纯化，以乙酸乙酯/正己烷（2:8）为洗脱剂，得到纯品[3]。
参考文献
[1] Hasaninejad, A.; Zare, A.; Shekouhy, M. Highly Efficient Synthesis of Triazolo[1,2-a]indazole-triones and Novel Spiro Triazolo[1,2-a]indazole-tetraones under Solvent-Free Conditions. Tetrahedron 2011, 67 (2), 390–400.https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.11.029
[2] 辽宁科技大学. 一种噌啉类衍生物的合成方法:CN202410218905.X[P]. 2025-08-29.
[3] Imanzadeh, G., & Hooshmand, H. (2015). Solvent-Free Aza-Michael Addition of 4-Phenylurazole to α,β-Unsaturated Esters.BENTHAM SCIENCE, 12(9), 631–636. https://doi.org/10.2174/1570178612666150725000236