简介
1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯为白色至灰白色结晶固体，分子式C₁₅H₂₁NO₃，分子含Boc保护氨基与环氧基团，熔点125–127℃。该化合物不溶于水，易溶于二氯甲烷等有机溶剂，是重要的手性环氧型医药中间体。
1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯的性状
合成
方法一：将无水K2CO3（149 mg，1.08 mmol）添加到（2S，3S）-3-（叔丁氧羰基）氨基-4-苯基-1-对甲苯氧基-2-丁醇（391 mg，0.90 mmol）的溶液中，在0°C的干燥甲醇（10 mL）中。在室温下搅拌混合物2小时。用饱和NH4Cl水溶液（5 mL）和水（10 mL）处理反应混合物。用CH2Cl2（3 x 20 mL）萃取反应混合物。在无水MgSO4上干燥组合的有机层。过滤有机层并在真空中蒸发。通过柱色谱（洗脱液：Et2O/己烷1:2）纯化粗产物，得到（1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯[1]。
方法二：在N2下20-30℃下添加二醇7（10.2 g，36.4 mmol）、二丁基氧化锡（181 mg，0.73 mmol）、对甲苯磺酰氯（8.30 g，43.5 mmol）和NMP（50 mL）。在20-30°C下添加NEt3（6.1 mL，43.9 mmol），并在此温度下搅拌混合物1小时。在20-30°C下添加H2O（100 mL），并在此温度下搅拌混合物1小时。过滤混合物，并用25%甲醇水溶液（60 mL）洗涤滤饼。湿滤饼在40-50℃下减压干燥，以得到灰白色固体形式的对甲苯磺酰化合物。向合适的反应器中添加上一步骤中保留的甲苯磺酸、甲醇（120 mL）和25%NaOMe/MeOH溶液（44 mmol），温度为20-30℃，N2。在20-30°C下搅拌1小时后，将混合物冷却至0-10°C。在0-10°C下添加H2O（240 mL），并在此温度下搅拌混合物10分钟。过滤混合物，并用25%甲醇水溶液（180 mL）洗涤过滤滤饼。湿饼在40-50°C下减压干燥，得到白色粉末状环氧化合物1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯8（8.32 g，87%产率）[2]。
参考文献
[1] Expedient asymmetric synthesis of (2S,3S)-Boc-phenylalanine epoxide, a key intermediate for the synthesis of biologically active compounds By: Badorrey, Ramon; et al. Tetrahedron: Asymmetry (2009), 20(19), 2226-2229.
[2] Process for reduction of alpha-acyloxy sulfide derivatives Assignee: ScinoPharm Singapore Pte, Ltd. Inventors: Liao, Jyhhsiung; et al. United States.