背景及概述
1-氯-3,5-二甲基金刚烷（CAS：707-36-8），英文名1-Chloro-3,5-dimethyladamantane，别名5-氯-1,3-二甲基金刚烷，分子式C₁₂H₁₉Cl，分子量198.73，是一种重要的金刚烷类有机中间体。1-氯-3,5-二甲基金刚烷常温常压下为无色至淡黄色透明液体，部分规格为白色结晶性粉末，密度1.02，沸点87℃/4mmHg，闪点93℃，折射率1.50，几乎不溶于水，可与丙酮、醇类等有机溶剂混溶，化学性质稳定，属于三级氯代物，核心特征是分子中含大位阻金刚烷骨架，反应活性适中。
制备工艺
1-氯-3,5-二甲基金刚烷工业及实验室制备主要有两条核心路线：一是以3,5-二甲基-1-金刚烷醇为原料，采用氯化亚砜作为氯化剂，控制合适摩尔比反应制得，该方法转化率高、副产物少，是工业优选工艺；二是以1,3-二甲基金刚烷为原料，在三氯化铝催化下，与叔丁基氯发生氯化反应，通过优化物料比和反应时间，收率可达到94.3%，此外也可通过1,3-二甲基金刚烷经溴化、水解后再氯化的间接路线制备，适配不同生产需求。
参考文献[1]报道，向1,2-二氯乙烷溶液中加入54g氯化亚砜，升温至50℃反应2小时，冷却至室温，加入200mL水，分液。有机相用100mL水洗涤，干燥，浓缩，得到淡黄色油状产物1-氯-3,5-二甲基金刚烷54g，收率90%，气相色谱纯度99.8%。
图1 1-氯-3,5-二甲基金刚烷的合成反应式
用途
1-氯-3,5-二甲基金刚烷在医药、有机合成及科研领域应用广泛。它是合成抗阿尔茨海默病药物盐酸美金刚的关键中间体，经铵化、酸解、成盐等步骤可转化为目标产物，同时也可用作有机硅化合物的制备原料，在基础化学研究中可用于向目标分子引入大位阻金刚烷单元，还可作为盐酸美金刚的杂质对照品，用于药物质量检验。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: WUJIANG XINKAI PHARMACEUTICAL TECH - CN108218720, 2018, A.Location in patent: Paragraph 0017; 0019