茶黄素-3-没食子酸酯用途及制法

2026/3/24 8:01:17 作者:飞斯

背景及概述

茶黄素-3-没食子酸酯(CAS:30462-34-1),英文名Theaflavin-3-gallate,简称TF-3-G,分子式C₃₇H₂₈O₁₆,分子量744.61,是红茶发酵过程中形成的天然茶黄素类衍生物,属于多酚类化合物。常温常压下为黄色至橙黄色结晶性粉末,无明显异味,熔点约220-225℃(分解),微溶于水,易溶于甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂,难溶于非极性溶剂,化学性质较稳定,易被氧化,需避光保存。

应用

茶黄素-3-没食子酸酯具有抗氧化、抗炎、抑菌等生物活性,可作为食品抗氧化剂延长保质期;在医药领域,茶黄素-3-没食子酸酯用于研发抗氧化、调血脂相关产品,辅助改善心血管健康;在化妆品领域,可添加茶黄素-3-没食子酸酯于护肤品中,发挥抗氧化、提亮肤色的作用。储存需密封避光,置于阴凉干燥处,避免氧化变质,操作时需避免与强氧化剂接触。

制备

茶黄素-3-没食子酸酯制备主要有两种途径,天然提取法以红茶为原料,经溶剂萃取、柱色谱纯化等步骤分离得到,纯度可达95%以上;化学合成法以儿茶素类单体为原料[1],经氧化偶联反应制得,适合实验室小规模制备。工业上多采用天然提取工艺,兼顾环保与产品安全性,满足食品、医药、化妆品等领域使用需求。

图1 茶黄素-3-没食子酸酯的合成反应式.png

图1 茶黄素-3-没食子酸酯的合成反应式

实验操作:

将1g ECG(表儿茶素没食子酸酯)和1g EGC(表没食子儿茶素)溶解于50mL丙酮- pH 5.0磷酸柠檬酸盐缓冲液(体积比1:10)的混合体系中,该体系中含有4mg辣根过氧化物酶。在搅拌状态下,45分钟内分四次加入2.0mL 3.13%的过氧化氢溶液。用50mL乙酸乙酯对反应液进行萃取,重复萃取3次。浓缩后,将残留物上样至Sephadex LH-20凝胶柱,以45%丙酮-水溶剂体系为洗脱剂进行洗脱,最终得到110mg茶黄素-3-没食子酸酯。

参考文献

[1]Sang, Shengmin; Lambert, Joshua D.; Tian, Shiying; Hong, Jungil; Hou, Zhe; Ryu, Jae-He; Stark, Ruth E.; (…)Yang, Chung S.; Ho, Chi-Tang.Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 2, p. 459 - 467.

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