简介
2-溴乙苯是一种常用的有机卤代芳烃中间体，常温下为无色至淡黄色液体，可溶于四氢呋喃、乙醚等有机溶剂，难溶于水。它主要用于格氏试剂的制备，在有机合成中具有重要应用。
2-溴乙苯的性状
合成
方法一：将新制备的FeCl3的THF溶液（0.50 mL，0.05 M）装入4 mL小瓶中。在氩气气氛下剧烈搅拌LiAlH4在THF（0.50 mL，0.1 M）中的悬浮液。在18°C下搅拌深色混合物30分钟。向反应混合物中加入烯烃（0.50mmol）。将小瓶转移到高压反应器中用氢气吹扫反应器（18°C下1分钟）。密封反应器。将内部压力调整为1巴H2。在18°C下放置20小时后取回小瓶。用饱和NaHCO3水溶液（1mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（2 x 2 mL）萃取混合物。用Na2SO4干燥有机相。将混合物进行快速色谱法（SiO2，戊烷/乙酸乙酯）以获得产物2-溴乙苯[1]。
方法二：在带有压力计、机械搅拌和自动温度控制器的聚四氟乙烯衬里高压釜中进行喹啉氢化。向含有喹啉（119µL，1 mmol）和（10 mm×5 mm×1 mm）条带的高压釜中加入无水甲苯（5 mL）Pt@JPS用H2反复冲洗高压釜，最后填充30巴的H2。在连续搅拌（300rpm）下将高压釜中的氢化反应加热至110°C 5小时。将反应器冷却至室温并减压获得标题化合物2-溴乙苯[2]。
用途
2-溴乙苯主要用于与镁屑反应制备格氏试剂，进而与1,4-环己二酮单乙缩醛反应合成目标醇类产物。例如：在室温氩气氛围下，将2-溴乙苯的无水四氢呋喃溶液滴加至镁屑中，回流30分钟制得格氏试剂，冷却后加入1,4-环己二酮单乙缩醛的无水四氢呋喃溶液，再回流30分钟，冷却后用饱和氯化铵溶液淬灭，分液，乙醚萃取水层，合并有机相，经硫酸镁干燥、浓缩得粗醇，最后通过柱层析纯化得到目标产物[3]。
参考文献
[1] Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H2 with a FeCl3-LiAlH4 catalyst By: Gieshoff, Tim N.; et al. Green Chemistry (2015), 17(3), 1408-1413.
[2] Platinum Nanoparticle Based Dip-Catalyst for Facile Hydrogenation of Quinoline, Unfunctionalized Olefins, and Imines By: Shaikh, M. Nasiruzzaman; et al. ChemistrySelect (2020), 5(47), 14827-14838.
[3] Optimization of TRPV6 Calcium Channel Inhibitors Using a 3D Ligand-Based Virtual Screening Method By: Simonin, Celine; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2015), 54(49), 14748-14752.