4-(4-氨苯酚)-1-萘酚，也叫做4-(4-硝基苯偶氮)-1-萘酚，常温常压下为红棕色固体粉末，具有显著的荧光性质和较差的化学稳定性，它与强氧化剂和强碱性物质不能兼容。4-(4-氨苯酚)-1-萘酚常用作染料合成中间体，它多用于合成偶氮苯聚合物，尤其是甲基丙烯酸甲酯类偶氮聚合物。
制备方法
图1 4-(4-氨苯酚)-1-萘酚的制备方法
在100 mL烧杯中加入对硝基苯胺（0.47 g，1.6 mmol）、盐酸（0.9 mL，3.4 mmol）和水（5 mL），磁力搅拌下溶解。将溶液在冰浴中冷却至0–5°C。配制亚硝酸钠（0.24 g，3.4 mmol）的水溶液（5 mL），冷却至5°C以下，缓慢加入到上述胺溶液中，磁力搅拌下于5°C以下反应30分钟。另将1-萘酚（0.50 g，1.7 mmol）溶于乙醇（5 mL），缓慢滴加到重氮盐溶液中，控制温度在5°C以下。1-萘酚加完后，静置2小时。加入蒸馏水（50 mL）使产物沉淀，真空过滤。所得固体用热乙醇搅拌纯化，真空过滤，并用冷乙醇洗涤即可得到目标产物分子4-(4-氨苯酚)-1-萘酚。[1]
硅醚化反应
图2 4-(4-氨苯酚)-1-萘酚的硅醚化反应
将4-(4-氨苯酚)-1-萘酚（0.21 g，0.72 mmol）、DMF（4 mL）、三乙胺（0.2 mL，1.4 mmol）和TIPS-Cl（0.18 mL，1.0 mmol）加入10 mL玻璃试管中。将反应混合物置于微波反应器中，在80°C、50 psi和100 W条件下磁力搅拌反应20分钟。反应结束后，用正己烷萃取产物（3 × 100 mL）。通过薄层色谱验证，以正己烷/乙酸乙酯（3/1，体积比）为展开剂，硅胶为固定相，得到Rf = 0.85。溶剂回收后，用热正己烷重结晶产物即可得到4-(4-氨苯酚)-1-萘酚被硅醚保护的衍生物。[1]
制备偶氮聚合物
有研究报道，4-(4-氨苯酚)-1-萘酚可用于制备一种具有光响应性的甲基丙烯酸甲酯类偶氮聚合物。凭借其独特的光响应性，该材料在信息存储、光开关、光致变色材料、表面起伏光栅、液晶材料、传感器以及有机场效应薄膜晶体管等前沿技术领域展现出广泛的应用前景。
参考文献
[1] Souto, Francielly T.; et al, Chromogenic chemodosimeter based on a silylated azo compound detects cyanide in water and cassava, Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2021, 260, 119950.