4-乙氧基苯酚英文名称：4-Ethoxyphenol，白色至类白色结晶或粉末，熔点：64−67℃，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲苯等有机溶剂，微溶于水，具有酚羟基的典型性质，弱酸性，易被氧化。4-乙氧基苯酚主要用于制备芳醚、环氧衍生物、药物中间体等，用于合成抗菌、抗肿瘤等活性化合物，还用作香料中间体、橡胶防老剂、抗氧剂。
制备方法
在10mL的耐压管中依次加入化合物1d(0.3mmol)、二聚醋酸铑(0.45％mmol)和碘苯二乙酯(0.3mmol)，然后加入三氟乙酸酐(1.5mL)，最后置于80℃油浴中磁力搅拌反应1小时。反应完毕后，用饱和碳酸氢钠淬灭15mL反应，然后用乙酸乙酯萃取(20mL×3)，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1，v/v)得到米黄色固体产物4-乙氧基苯酚，产率86％。该化合物表征数据如下1H-NMR(400MHz,Chloroform‑d)：δ6.80–6.74(m,4H)，4.53(s,1H)，3.98(q,J＝7.0Hz,2H)，1.38(t,J＝7.0Hz,3H)[1]。
反应信息
4-乙氧基苯酚（0.25g，1.81mmol）、无水碳酸钾（0.50g，3.62mmol）与环氧氯丙烷（0.57mL，7.24mmol）加入丙酮（4.52mL）中，所得非均相溶液回流反应16小时。混合物冷却至室温，经硅藻土垫过滤，滤液减压浓缩。所得油状物溶于甲苯（20mL），依次用水（15mL）、5%氢氧化钠水溶液（20mL）和水（20mL）洗涤。有机相经硫酸镁干燥，减压浓缩，得到0.292g（收率83%）2-[(4-乙氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷，为白色固体（熔点41℃）。1H-NMR(400MHz,CDCI3)：δ6.91-6.77(m,4H),4.17(dd,J=11.0,3.2,1H),3.98(q,J=1.0,2H),3.91(dd,J=11.0,5.6,1H),3.34(m,1H),2.90(dd,J=4.9,4.1,1H),2.75(dd,J=5.0,2.7,1H),1.39(t,J=6.98,3H)[2]。
1 ,3‑二氯‑5‑(3‑(4‑乙氧基苯氧基)‑3 ,3‑二氟丙‑1‑烯‑2‑基)苯的制备：在25mL反应管中依次加入磁力搅拌子，1,3‑二氯‑5‑(3,3,3‑三氟丙‑1‑烯‑2‑基)苯(48.4mg,0.2mmol，1.0当量)，4‑乙氧基苯酚(55.2mg，0.4mmol，2.0当量)，和DMF(2.0mL)在30℃下搅拌16小时。然后将混合物冷却至室温，加入饱和食盐水(15mL)，用EtOAc(15mL×3)萃取。将合并的有机相用无水Na2SO4干燥，过滤并真空浓缩，纯化通过柱层析法分离流动相为石油醚，分离得无色油状物(60.0mg，83％)[3]。
参考文献
[1] 新乡医学院. 一种4-烷氧基苯酚类化合物的合成方法:CN202110883584.1[P]. 2023-04-07.
[2] THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE, YIN, Hang, WATKINS, Linda, R.. TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF:US2010050050W[P]. 2011-03-31.
[3] 安徽农业大学. 一种含烯烃的二氟芳氧醚的合成方法及其在农药中的用途:CN202210339480.9[P]. 2022-06-21.