2-氯-5-硝基甲苯英文名:2-Chloro-5-nitrotoluene,白色至淡黄色结晶性粉末,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂,常温干燥条件下稳定。2-氯-5-硝基甲苯常作为偶氮染料、分散染料的中间体,用于纺织、油墨、涂料,也用于合成多种杂环类农药、医药中间体。
生产方法
取2-氨基-5-硝基甲苯152kg,溶于600kg的浓硫酸中,滴加150kg水,自然升温至100℃,待2-氨基-5-硝基甲苯全部溶解后,降温至0℃,加入质量浓度为30%的工业盐酸300kg,加入过程中保持反应液温度不超过0℃,匀速加入25%亚硝酸钠溶液276kg,得到重氮盐溶液;向另一反应釜中加入450kg工业盐酸、225kg氯化亚铜搅拌下溶解,溶解后温度降至20℃以下,将重氮盐溶液迅速加入该反应釜内快速搅拌水解,保温2小时后升温至55℃继续保温2小时。升温、水汽蒸馏出2-氯-5-硝基甲苯160kg,收率93.3%[1]。

应用
专利CN201810299164.7实施例3:取4-三氟甲硫基苯酚194kg,2-氯-5-硝基甲苯172kg,碳酸钾96.6kg,二甲亚砜1000kg,甲苯160kg加入反应釜中;控制温度为125~135℃范围内进行回流反应;反应4h后于100~110℃减压蒸馏出溶剂,并加600kg水和650kg甲苯进行洗涤、萃取,萃取后收集甲苯相,除去溶剂得到3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯)氧基硝基苯326kg,纯度99%,收率98.1%[2]。

专利CN201380066331.9实施例2步骤1:3-(2-甲基-4-硝基苯基)二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的制备,向二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮(1.31g,9.48mmol)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(0.550g,0.60mmol)、2-二环已基膦-2',4',6'-三异丙基二苯基(0.430g,0.90mmol)、粉状的磷酸钾 (3.68g,17.38mmol)和2-氯-5-硝基甲苯(1.36g,7.92mmol)的混合物里添加二甲氧基乙烷(24ml),并且将该反应混合物在160℃在微波辐射下加热60分钟。然后将该混合物用乙酸乙酯稀释并且用2N 水性盐酸酸化。将这个实验程序重复十次,并且将该合并的产物通过硅藻土床过滤(并且将该残余物用乙酸乙酯和2N水性盐酸洗涤)。将有机相分离,并且将水相再次用乙酸乙酯(x3)洗涤。将有机级分合并,用盐水洗涤,经硫酸镁干燥,过滤并且将滤液在真空中浓缩。然后将粗产物通过快速柱色谱(在异已烷中的20%至100%乙酸乙酯作为洗脱液)纯化,以提供3-(2-甲基-4-硝基苯基)二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮[3]。

参考文献
[1] 江苏凌云药业股份有限公司. 一种通过2-氨基-5-硝基甲苯合成硝苯醚的方法:CN201810295563.6[P]. 2018-08-07.
[2] 江苏凌云药业股份有限公司. 一种3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯)氧基硝基苯的工业化合成方法:CN201810299164.7[P]. 2018-09-04.
[3] 先正达有限公司. 被具有包含炔基取代基的苯基取代的除草活性环二酮化合物或其衍生物:CN201380066331.9[P]. 2015-08-26.