简述
三异丙基硅烷硫醇是一种分子式为C9H22SSi,分子量为190.42的有机硅硫醇化合物,常温常压下其性状一般为无色至浅黄色液体。实验测定,该物质的相对密度小于水,数值约为0.887 g/mL at 25 °C(lit.)。从物质结构的角度分析,三异丙基硅烷硫醇可以作为醇、酚、胺等官能团的保护物质,进而用于有机合成等领域。

应用
文献报道了一种阻燃性甲基丙烯酸甲酯苯乙烯共聚物的制备方法,相应工艺中三异丙基硅烷硫醇是重要的制备原料。具体地,将甲基丙烯酸甲酯,苯乙烯搅拌得到单体混合物;将偶氮二异丁腈的乙醚溶液与三异丙基硅烷硫醇混合,搅拌后去除乙醚,得到引发体系;将引发体系加入单体混合物中,于60℃搅拌,再于90℃搅拌,最后于110℃搅拌;然后停止加热并加入丙酮,得到聚合物溶液;过滤聚合物溶液得到滤液;然后将甲醇加入滤液中,得到沉淀物;沉淀物经过干燥,得到阻燃性甲基丙烯酸甲酯苯乙烯共聚物,得到的聚合物纯净度高,透光率高,而且解决了现有聚合物阻燃性低的问题[1]。
此外,在可见光与有机小分子协同催化醛进行氘代反应制备氘代醛的反应研究中,三异丙基硅烷硫醇可作为有机小分子催化剂参与反应,经过简单的光催化(36W的470nm蓝光)过程即可得到纯度较高的氘代醛[2]。
有关研究
芳杂基三烷基硅烷是一类重要药物骨架和有机合成中间体,三烷基氢硅烷参与的芳杂环碳氢键硅化反应是合成此类结构最有效的方式。铱,铑和钌等过渡金属,有机硼类,以及叔丁醇钾皆可催化该反应的进行。然而这些方法只对富电子芳杂环有效,大体积的三烷基氢硅烷,如叔丁基二甲基氢硅烷、三异丙基氢硅烷等,很难有效参与反应。此外,过渡金属以及强酸强碱的使用,客观上增加了反应成本,弱化了反应的官能团兼容性。研究人员聚焦该类结构的绿色高效合成,将交叉去氢偶联反应技术扩展至碳硅键构建之中,发展了一类可见光催化的芳杂环碳氢键硅化反应。该方法可有效兼容大体积三烷基氢硅烷,缺电子芳杂环、富电子芳杂环以及氰基取代芳环都可有效参与反应。尤其需要指出的是,以三异丙基硅烷硫醇替代过氧化物,反应同样可以有效进行,显示出更优的区域选择性。拓展研究表明,这些含大位阻三烷基硅基的芳杂环,对各种基于碳硅键断裂的偶联反应显示出较高反应活性,为复杂生物活性分子高效合成和快速修饰提供了简洁高效的反应工具[3]。
参考文献
[1]朱志文,杨得权,李松亭.阻燃性甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯共聚物及其制备方法:CN201811507041.4[P].
[2]汪清民,董建洋,刘玉秀,等.醛的氘代和制备氘代醛中的应用.2022.
[3]刘石惠.基于自由基偶联反应的Cα-芳基环醚和芳基三烷基硅烷的合成研究[D].华东理工大学,2019.