十八烷基二甲基苄基氯化铵的用途

2026/3/29 8:01:35 作者:曼尼希

简介

十八烷基二甲基苄基氯化铵为阳离子表面活性剂,常温下多呈白色固体。在有机合成反应中该化合物可作为相转移催化剂,应用于钨酸钠-磷酸-吡啶催化体系,以过氧化氢为氧源催化环己烯环氧化反应,能促进油水两相反应体系充分接触,显著提升环氧化合物的合成效率与收率。

 十八烷基二甲基苄基氯化铵的性状

十八烷基二甲基苄基氯化铵的性状

用途

十八烷基二甲基苄基氯化铵主要用作相转移催化剂,可与扁桃酸盐在水溶液中加热反应,制备扁桃酸苄二甲基十八烷基铵类化合物。例如:将扁桃酸(0.05 mol)和水(30 mL)放入配有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器的250 mL双颈烧瓶中。加入氢氧化钾(2.81 g,0.05 mol)在10 mL水中的溶液。将所得混合物在60°C下加热2小时。加入十八烷基二甲基苄基氯化铵的用途(0.05摩尔)的水溶液。将所得混合物在60°C下加热6小时。减压蒸馏出水。烧瓶在60°C和1-5mm Hg压力下的干含量。将反应混合物加入到90毫升丙酮(或甲醇)的干燥残渣中。将混合物在约-20°C下冷却24小时。过滤收集氯化钾沉淀。浓缩滤液。减压干燥混合物,得到扁桃酸苄二甲基十八烷基铵[1]。

此外,十八烷基二甲基苄基氯化铵作为相转移催化剂,还可用于钨酸钠-磷酸-吡啶催化体系下,以过氧化氢为氧源实现环己烯高效环氧化反应,促进油水两相反应体系充分接触,提高环氧化合物生成收率。例如:在用氮气替换后的1 L 4颈烧瓶中装入4.0 g(12 mmol)钨酸二钠、1.40 g(12 mmol)磷酸(纯度85%)、1.03 g(2 mmol)十八烷基二甲基苄基氯化铵、0.96 g(12毫摩尔)吡啶、200 g(2.4 mol)环己烯和200 g甲苯,并在搅拌下将混合物加热至70°C。随后,在5小时内向获得的混合溶液中滴加30 w/v%的过氧化氢水溶液303 g(2.7 mol过氧化氢)。反应开始2小时后(开始滴加),收集反应溶液(取样),测量下层(水相)的pH值为4.5。在完全滴加过氧化氢水溶液后,将反应溶液冷却至室温,分离上层和下层。使用气相色谱法分析上层,生成的环氧化合物的收率(环己烯参考)为95%[2]。

参考文献

[1] Synthesis and antimicrobial properties of new mandelate ionic liquids By: Wisniewska, Anna; et al. Acta Poloniae Pharmaceutica (2016), 73(3), 705-715.

[2] Preparation of epoxy compounds in the presence of tungsten compounds and basic nitrogen compounds Assignee: Daicel Chemical Industries, Ltd. Inventors: Shibamoto, Akihiro; et al,. Japan.

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