4-碘苯硼酸可视为一种碘苯衍生物，可由对二碘苯或者对溴碘苯在强碱性物质作用下通过脱卤硼化反应制备得到。4-碘苯硼酸具有多样的化学反应活性，常用于合成对二取代的苯类功能有机分子。
制备方法
将对溴碘苯（5.0 mmol）溶解于20 mL四氢呋喃中，将反应体系冷却至-78°C后，缓慢滴加正丁基锂（5.5 mmol, 2.43 M, 1.1当量），滴毕搅拌30分钟。随后向体系中缓慢滴加硼酸三异丙酯（10 mmol, 2.0当量），继续搅拌30分钟。使反应体系升温至0°C，并在该温度下搅拌1小时。之后加入1 M盐酸（40 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（3 × 50 mL）萃取混合物。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物4-碘苯硼酸。[1]
醚化反应
4-碘苯硼酸表现出多样的化学转化性质，它可在适当氧化剂例如双氧水氧化作用下转变为相应的苯酚衍生物，也可在金属钯催化作用下和芳香卤代物等进行交叉偶联反应。此外，有文献报道4-碘苯硼酸可在金属镍催化作用下对环氧类物质进行开环加成反应。
图1 4-碘苯硼酸的醚化反应
在一支35 mL反应管中加入4-碘苯硼酸（0.2 mmol）、PhSO₂SeCH₃（0.4 mmol）、CoCl₂（0.02 mmol）、1,10-菲咯啉（0.02 mmol）和叔丁醇钾（0.4 mmol），并放入搅拌子。随后加入2 mL DMSO溶解固体，用乳胶塞将反应管严密密封。对反应体系进行抽真空和氮气回换操作（重复三次）。将反应管置于80°C的铝制加热模块中，持续加热反应24小时。反应结束后，向混合物中加入乙酸乙酯和水进行液-液萃取，分液后收集有机相并干燥。最后以石油醚:乙酸乙酯=9:1的混合溶剂为洗脱剂，通过柱层析分离得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Music, Arif ; et al, Photocatalyzed Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling Reactions of Tetraorganoborates, Chemistry - A European Journal (2021), 27(13), 4322-4326.
[2] Zhou, Xinyu; et al, Cobalt-Catalyzed Methylselenation of Boronic Reagents with PhSO2SeCH3, Organic Letters 2025, 27, 11843-11847.