苯基苄基硫醚，化学名称为苄基苯基硫醚，是一种有机硫化合物，该化合物在常温下通常呈现为无色至白色的晶体或结晶粉末，不溶于水。主要用作医药合成中间体，其芳基亚砜和硫醚类化合物广泛存在于药物分子和天然产物中，在药物研发过程中，常需研究同一骨架不同氧化态的含硫化合物，因为它们可能针对不同的病症亚种具有活性
合成方法
1 向玻璃管中加入硝基苯（1 mmol）、烷基卤化物（1.2 mmol）、硫脲（1.3 mmol）、乙酸钾（1.5 mmol）、二甲基亚砜（1 mL）和四氧化二铁（5 mol%）。在80 °C下搅拌反应混合物90分钟。使用薄层色谱（正己烷-乙酸乙酯，9:1）监测反应进程。将反应混合物冷却至室温。用磁铁收集催化剂的磁性纳米颗粒。向混合物中加入10 mL水，并用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取产物。用CaCl₂干燥有机相。在真空下浓缩混合物。经硅胶柱色谱（正己烷-乙酸乙酯，9:1）纯化残留物，得苯基苄基硫醚。[1]
2 使用前将所有玻璃器皿在120 °C烘箱中干燥。使用MBRAUN SPS-800溶剂净化系统制备无水溶剂。将无水碳酸钾（2.5 g，18.1 mmol）装入干燥的Omnifit色谱柱中，并连接至Vapourtec E系列仪器。准备一个溶剂烧瓶，在氩气保护下装入4 Å MS（3.5 g）。向其中加入乙腈（100 mL）。将烧瓶连接至Vapourtec V3泵。将色谱柱加热至25 °C，并以1 mL/min的流速用干燥乙腈（5 mL）冲洗5分钟。准备一个反应烧瓶，在氩气保护下装入4 Å MS（3.5 g）。加入乙腈（20 mL，0.05 M）、相应的硫醇（1.0 mmol）和相应的烷基卤化物（1.0 mmol）。将烧瓶连接至Vapourtec V3泵。从反应锥中以1 mL/min的流速对色谱柱进行额外预冲洗5分钟，直至达到稳态。弃去洗脱产物。再收集产物5分钟。在真空下除去溶剂，即可得到产物苯基苄基硫醚。[2]
参考文献
[1] Moghaddam, Firouz Matloubi; et al Nano cobalt ferrite catalyzed coupling reaction of nitroarene and alkyl halide: an odorless and ligand-free rout to unsymmetrical thioether synthesis Catalysis Communications (2017), 94, 33-37
[2] Baker, Alastair; et al Flow alkylation of thiols, phenols, and amines using a heterogeneous base in a packed-bed reactor Journal of Flow Chemistry (2015), 5(2), 65-68